(S_S)-6-[2-hydroxy-3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfinyl)-propoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 173416-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S_S)-6-[2-hydroxy-3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfinyl)-propoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-<2(R)-hydroxy-3-<1-(2-methylphenyl)-2-imidazolyl>-(S)-sulfinylpropoxy>-2(1H)-quinolinone；6-[(2R)-2-hydroxy-3-[(S)-[1-(2-methylphenyl)imidazol-2-yl]sulfinyl]propoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 173416-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 425.508
• InChiKey: UVIGCUXZAUTLTE-ZQHDKMAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-6-[2-hydroxy-3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfinyl)-propoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-3,4-dihydro-6-<3-(1-o-tolyl-2-imidazolyl)sulfinylpropoxy>-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Quinolinone Derivatives and Their Inhibitory Activity on the Release of 12(S)-Hydroxyeicosatetraenoic Acid (12-HETE) from Platelets.

  摘要：

  寻找能够有效抑制12(S)-羟基二十碳四烯酸（12-HETE）释放的化合物，这种物质在多种循环系统疾病和动脉硬化的发病机制中扮演重要角色，最终引导我们发现了6-[4-(1-环己基-5-四唑基)丁氧]-3, 4-二氢-2(1H)-喹啉酮（西洛他唑）和含有唑类侧链的2(1H)-喹啉酮衍生物。合成了多种2(1H)-喹啉酮衍生物，并在体外测试了它们对人血小板的抑制活性。3, 4-二氢-6-[3-(1-邻甲基苯基咪唑-2-基)亚砜基丙氧]-2(1H)-喹啉酮（5k）是其中一种最有效的12-HETE释放抑制剂，其效能优于依斯可林。此外，亚砜化合物5k在大鼠体内表现出对血小板粘附的抑制活性。由于5k是外消旋体，因此合成了其对映体，并比较了它们在体外和体内的效能。 (S)-(+)-5k具有最佳的药理特性，并被选为进一步开发的候选药物。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1724
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (S_S)-6-[2-hydroxy-3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfinyl)-propoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Improved Synthesis of OPC-29030, a Platelet Adhesion Inhibitor via Diastereoselective Oxidation of Chiral Non-racemic Sulfide.

  摘要：

  OPC-29030的合成路径通过在MS4A的存在下通过使用VO(acacac)2和氧化物(CHP)进行催化氧化来确定,在目前的条件下,在湿度的存在没有影响到 diastereoselectivity,并且在 −30 °C中获得了中等至高选择性(72% de)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1511