(R)-2-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1115387-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2R)-2-(2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1115387-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: WYKVLGJMFBNGCN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丁基喹啉 在 C₂₉H₃₂ClN₂O₂RhS 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(R)-2-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  pH调节喹啉在水中的不对称转移加氢

  摘要：

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902570

文献信息

• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

  The transition-metal-catalyzed C−N cross-coupling has revolutionized the construction of amines. Despite the innovations of multiple generations of ligands to modulate the reactivity of the metal center, ligands for the low-temperature enantioselective amination of aryl halides remain a coveted target of catalyst engineering. Designs that promote one elementary reaction often create bottlenecks at

  过渡金属催化的 CN 交叉偶联彻底改变了胺的结构。尽管多代配体的创新来调节金属中心的反应性，但用于芳基卤化物的低温对映选择性胺化的配体仍然是催化剂工程的一个令人梦寐以求的目标。促进一种基本反应的设计通常会在其他步骤中造成瓶颈。我们在此报告了前所未有的低温（低至 -50 °C）、对映选择性 Ni 催化的芳基氯化物与空间位阻仲胺的 CN 交叉偶联，通过动力学拆分过程（s 因子高达 >300）。一种庞大而灵活的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 配体用于以低势垒驱动氧化加成和还原消除，并控制对映选择性。2-对称手性配体适应催化过程不断变化的需求。我们预计这种设计将广泛适用于不同的过渡态，以实现其他具有挑战性的金属催化不对称交叉偶联反应。
• Synthesis of Sulfoximine-Derived P,N Ligands and their Applications in Asymmetric Quinoline Hydrogenations
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200800068

  日期：2008.5.5

  A series of naphthalene-bridged P,N-type sulfoximine ligands and their iridium complexes have been synthesized. They were applied in the enantioselective hydrogenation of quinoline derivatives, and enantioselectivities up to 92% ee have been achieved in the hydrogenation of 2-methylquinoline.

  合成了一系列萘桥联的P，N型亚砜亚胺配体及其铱配合物。它们被用于喹啉衍生物的对映选择性氢化，并且在2-甲基喹啉的氢化中已达到高达92％ee的对映选择性。
• Brønsted acid differentiated metal catalysis by kinetic discrimination
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c0cc02167a

  日期：——

  A Brønsted acid differentiated metal catalyzed hydrogenation has been developed. A combinatorial variation of chiral triflylamides with achiral metal complexes results in a highly active catalyst for the asymmetric reduction.

  一种布朗斯特酸催化的金属催化氢化反应已被开发。手性三氟甲基酰胺与非手性金属复合物的组合变体产生了一种高活性的催化剂，用于不对称还原反应。
• Deracemization of Phenyl-Substituted 2-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroquinolines by a Recombinant Monoamine Oxidase from <i>Pseudomonas monteilii</i> ZMU-T01
  作者：Guozhong Deng、Nanwei Wan、Lei Qin、Baodong Cui、Miao An、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201701995

  日期：2018.6.7

  A monoamine oxidase (MAO5) from Pseudomonas monteilii ZMU‐T01 was first heterologously expressed in Escherichia coli BL21(DE3) and then used as a biocatalyst for the deracemization of racemic 2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahdroquinoline derivatives to yield the unreacted R enantiomer with up to >99 % ee. Sequence alignment revealed that MAO5 shared 14.7 % identity toward the well‐studied monoamine oxidase (MAO‐N)

  蒙特氏假单胞菌ZMU ‐T01中的单胺氧化酶（MAO5）首先在大肠杆菌BL21（DE3）中异源表达，然后用作生物催化剂来消旋外消旋2-甲基1,2,3,4,4-四氢喹啉衍生物以产生未反应的R对映体，ee高达99％以上 。序列比对显示，MAO5与经过充分研究的单胺氧化酶（MAO-N）具有14.7％的同一性。
• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds Mediated by Iridium−(<i>P-OP</i>) Complexes
  作者：José L. Núñez-Rico、Héctor Fernández-Pérez、J. Benet-Buchholz、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/om100955t

  日期：2010.12.27

  A library of modular iridium complexes derived from P-OP ligands has been evaluated in iridium-mediated asymmetric hydrogenations of heteroaromatic compounds. The “lead” catalysts efficiently catalyzed the hydrogenation of several substituted quinolines and one quinoxaline (10 examples, up to 92% ee).

  已在铱介导的杂芳族化合物的不对称氢化中评估了衍生自P-OP配体的模块化铱配合物库。“铅”催化剂有效地催化了几种取代的喹啉和一种喹喔啉的氢化反应（10例，最高92％ee）。