Thiophen-2-ylmethyl 8-chloro-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-carboxylate | 488760-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Thiophen-2-ylmethyl 8-chloro-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-carboxylate
• CAS: 488760-80-1
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄O₃S
• 分子量: 360.78
• InChiKey: YUOOYQDBXTWPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophen-2-ylmethyl 8-chloro-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-carboxylate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到Thiophen-2-ylmethyl 8-chloropyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。7. 8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的新3-酯的合成及药理学评价。3-（2-噻吩甲氧基羰基）衍生物：啮齿动物中的一种焦虑选择剂。

  摘要：

  报道了新型的8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物3-酯化合物的合成和结合研究。进行属于3-杂芳基酯系列的高亲和力配体1-4的药理学评价。3-（2-噻吩甲氧基羰基）衍生物4从其他杂芳基酯中脱颖而出，并通过九种不同的行为方法被发现是体内的一种功能选择性配体：它在冲突模型中显示出类似抗焦虑的活性（暗盒）和迷宫测试），类似于地西epa，没有任何镇静和健忘特性，也不受酒精的干扰。

  DOI：

  10.1021/jm020944u
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-8-chloropyrazolo<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Thiophen-2-ylmethyl 8-chloro-5-oxidopyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。7. 8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的新3-酯的合成及药理学评价。3-（2-噻吩甲氧基羰基）衍生物：啮齿动物中的一种焦虑选择剂。

  摘要：

  报道了新型的8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物3-酯化合物的合成和结合研究。进行属于3-杂芳基酯系列的高亲和力配体1-4的药理学评价。3-（2-噻吩甲氧基羰基）衍生物4从其他杂芳基酯中脱颖而出，并通过九种不同的行为方法被发现是体内的一种功能选择性配体：它在冲突模型中显示出类似抗焦虑的活性（暗盒）和迷宫测试），类似于地西epa，没有任何镇静和健忘特性，也不受酒精的干扰。

  DOI：

  10.1021/jm020944u

文献信息

• Synthesis, in Vivo Evaluation, and Molecular Modeling Studies of New Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]benzotriazine 5-Oxide Derivatives. Identification of a Bifunctional Hydrogen Bond Area Related to the Inverse Agonism
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Giovanni Cambi、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri、Chiara Guarino、Fabrizio Melani、Marina Montali、Claudia Martini、Carla Ghelardini、Monica Norcini、Annarella Costanzo

  DOI：10.1021/jm801599a

  日期：2009.8.13

  A new series of pyrazolo[5,1-c-][1,2,4]benzotriazine 5-oxide 8-alkyloxy-/aryloxy-/arylalkyloxy and 8-aryl-/arylalkylderivatives variously substituted at the 3-position were synthesized and binding studies at the benzodiazepine site on GABA(A) receptor were carried out. The pharmacological profile was identified for compounds 10, 11, 16(+), 16(-), and 17 by considering six potential benzodiazepine actions: motor coordination, anticonvulsant action, spontaneous motility and explorative activity, potential anxiolytic-like effects, mouse learning and memory modulation., and finally, ethanol-potentiating action. Compound 17 stands out as the compound that improves mouse memory processes selectively, safely, and in a statistically significant manner. From a ligand-based pharmacophoric model, we identified a hydrogen bond interaction area HBp-3 near the lipophilic area. This new pharmacophoric model allowed us to identify four structural compound typologics and thus to rationalize the affinity data of all compounds.
• Benzodiazepine Receptor Ligands. 7. Synthesis and Pharmacological Evaluation of New 3-Esters of the 8-Chloropyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxide. 3-(2-Thienylmethoxycarbonyl) Derivative:  An Anxioselective Agent in Rodents
  作者：Annarella Costanzo、Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Fabrizio Bruni、Camilla Costagli、Silvia Selleri、François Besnard、Barbara Costa、Claudia Martini、Petra Malmberg-Aiello

  DOI：10.1021/jm020944u

  日期：2002.12.1

  The synthesis and binding study of new 8-chloropyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxide 3-ester compounds are reported. A pharmacological evaluation of the high-affinity ligands 1-4 belonging to the 3-heteroarylester series is made. The 3-(2-thienylmethoxycarbonyl) derivative 4 stands out from the other heteroarylesters and is found, using nine different behavioral methods, to be a functionally

  报道了新型的8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物3-酯化合物的合成和结合研究。进行属于3-杂芳基酯系列的高亲和力配体1-4的药理学评价。3-（2-噻吩甲氧基羰基）衍生物4从其他杂芳基酯中脱颖而出，并通过九种不同的行为方法被发现是体内的一种功能选择性配体：它在冲突模型中显示出类似抗焦虑的活性（暗盒）和迷宫测试），类似于地西epa，没有任何镇静和健忘特性，也不受酒精的干扰。