4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-triacetoxy-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 114475-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-triacetoxy-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 114475-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: PRBRVKUIUGGZJM-IZBJGVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3-di-O-acetyl-2-C-methyl-5-O-p-methylbenzoyl-β-D-ribofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到1,3-di-O-acetyl-2-C-methyl-5-O-p-methylbenzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和d-核糖开始的2'-C-甲基核苷的新合成

  摘要：

  摘要已经开发了从d-葡萄糖和d-核糖开始合成2'-C-甲基核苷的有效通用方法。从d-葡萄糖经5个步骤制备3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-呋喃糖，并将其转化为1,2,3-三-O-乙酰基-2 -C-甲基-5-Op-甲基苯甲酰基-d-核呋喃糖（5），核苷合成的起始化合物。化合物5也由2-C-羟甲基-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d-呋喃呋喃糖合成，其由d-核糖经3步制备。在F3CSO3OSiMe3存在下，将5与尿嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶和N6-苯甲酰腺嘌呤的双三甲基甲硅烷基衍生物缩合，然后除去保护性酰基，得到相应的2'-C-甲基核苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80059-9