2H-1-Benzopyran-3,4,5-triol,3,4-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)- (9CI) | 21187-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2H-1-Benzopyran-3,4,5-triol,3,4-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)- (9CI)
• 英文别名: (2R^*,3S^*,4S^*)-3,4,5,4'-tetrahydroxyflavan
• CAS: 21187-77-9；25375-34-2；86834-07-3；102044-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: FQIDJQGHFXTFEN-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2H-1-Benzopyran-3,4,5-triol,3,4-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.

  摘要：

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3134

文献信息

• Heterocycles. XVII. Sodium borohydride reduction of flavanonols and hydrolysis of (.+-.)-fistacacidin acetates.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YUMIKO KUBOTA、MIEKO IGUCHI、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.33.3134

  日期：——

  The effects of 5-substituents on sodium borohydride reduction of flavanonols have been examined. The bulk of substituents governs the stereochemistry of reduction, and particularly, the acetoxy group gives an interesting result accompanied by over-reduction. In addition, the 5-acetoxy group plays an improtant role in the stereochemistry of the newly introduced 4-oxygen functions in hydrolysis of (±)-fistacacidin acetates.

  我们研究了 5 个取代基对硼氢化钠还原黄烷醇的影响。大部分取代基都会影响还原的立体化学性质，尤其是乙酰氧基会产生有趣的结果，并伴随着过度还原。此外，在 (±)- 刺桐素乙酸酯的水解过程中，5-乙酰氧基对新引入的 4-氧功能的立体化学起着重要作用。