(+/-)-15-hydroxy-13-oxabicyclo[10.2.2]tetradecane-1(15),12(16)-diene-2,14-dione | 240484-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-15-hydroxy-13-oxabicyclo[10.2.2]tetradecane-1(15),12(16)-diene-2,14-dione
• 英文别名: (R)-15-hydroxy-13-oxabicyclo[10.2.2]hexadecane-1(15),12(16)-diene-2,14-dione；15-Hydroxy-13-oxabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16)-diene-2,14-dione
• CAS: 240484-83-7；240495-71-0；240495-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VRTJJVDJOUCYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-15-hydroxy-13-oxabicyclo[10.2.2]tetradecane-1(15),12(16)-diene-2,14-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以76%的产率得到15-oxabicyclo[9.3.1]pentadecane-1(14),11-dien-13-one
  参考文献：
  名称：

  高效的亚环糊精合成方法

  摘要：

  描述了用于合成间环烷，例如2，6-桥联的吡啶和吡啶的高效方法。在3位和6位桥接的4-羟基-2-吡喃酮衍生物3是容易获得的。在乙醇或盐酸中加热，将该化合物转化为2，6-桥联的4-吡喃酮4。与氨或甲胺加热4得到相应的2，6-桥连的4-吡喃酮7或8。这些吡啶酮是通过用氨或甲胺处理直接由3合成的。这些方法对间环烷的桥长具有广泛的适用性。具有短桥（n = 8）和长桥（n＝ 18）以令人满意的产率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00326-0
• 作为产物：
  描述：

  undecanedioyl dichloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+/-)-15-hydroxy-13-oxabicyclo[10.2.2]tetradecane-1(15),12(16)-diene-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Chiral Cyclophanes that Can Coordinate to Metals

  摘要：

  Optically pure cyclophanes possessing a 1,3-dicarbonyl moiety were conveniently synthesized from alkanedioyl dichloride in four steps. The intramolecular [4+2]cycloaddition of bis(acylketene)s generated by thermal decomposition of bis(4,6-dioxo-1,3-dioxane) proceeded smoothly, giving cyclophane pyranones in high yields. The compounds possessing 7-10 bridging methylenes were resolved by imine formation with (R)-1-phenylethylamine, followed by basic hydrolysis. These cyclophanes are optically active versions of acetylacetone or salicylaldehyde and formed complexes with metals such as copper and europium. X-ray analysis of the chiral copper complex indicated the pentacoordinated structure of the copper metal with syn configuration of the two bridging chains.

  DOI：

  10.1021/ja983907u