(1'S,2''S)-[1'-(Benzyloxycarbonyl)ethyl]-5-[3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole | 197067-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,2''S)-[1'-(Benzyloxycarbonyl)ethyl]-5-[3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[5-[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-(quinoline-2-carbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropyl]tetrazol-1-yl]propanoate
• CAS: 197067-77-9
• 化学式: C₃₄H₃₄N₈O₅
• 分子量: 634.695
• InChiKey: HBCRQXGDQHDZKA-ONALNCHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2''S)-[1'-(Benzyloxycarbonyl)ethyl]-5-[3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(2S)-2-[5-[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-(quinoline-2-carbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropyl]tetrazol-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cis-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease

  摘要：

  报告了一种新的、基于四氮唑的顺式受约束羟乙基胺肽键异构体的合成。该化合物已被用于生产一种新型的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a702458d
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2''S)-[1'-(Benzyloxycarbonyl)ethyl]-5-[2''-(benzyloxycarbonylamino)-3''-phenylpropyl]-1H-tetrazole 在 氢溴酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1'S,2''S)-[1'-(Benzyloxycarbonyl)ethyl]-5-[3''-phenyl-2''-(quinolin-2-ylcarbonyl-L-asparaginylamino)propyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cis-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease

  摘要：

  报告了一种新的、基于四氮唑的顺式受约束羟乙基胺肽键异构体的合成。该化合物已被用于生产一种新型的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a702458d

文献信息

• Synthesis of a cis-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease
  作者：Andrew D. Abell、Glenn J. Foulds

  DOI：10.1039/a702458d

  日期：——

  A synthesis of a new, tetrazole-based, cis-constrained hydroxyethylamine peptide bond isostere is reported. This has been used to produce a new class of HIV-1 protease inhibitor.

  报告了一种新的、基于四氮唑的顺式受约束羟乙基胺肽键异构体的合成。该化合物已被用于生产一种新型的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。