5,6-dihydro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one | 81397-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
• 英文别名: 11,12-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；11,12-Dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolin-8-on；8-Keto-berberine；18,19-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-one
• CAS: 81397-08-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: KATKZQUZLDDMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  619.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，8-Keto-berberine（化合物29）是一种由天然产生的9,10-氧合的原小檗碱衍生而来的非天然11,12-氧合的原小檗碱。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-chloro-9,10-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-13-oxonorochotensane-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,6-dihydro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Takahashi, Misao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4431 - 4436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 8-oxoprotoberberines using acid-mediated cyclization or the Heck reaction
  作者：Anfeng Chen、Kun Zhao、Hankun Zhang、Xianwen Gan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-011-0656-6

  日期：2012.5

  8-oxoprotoberberines is described from 6-benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbaldehyde via acid-mediated cyclization or from 2-(2-iodophenethyl)isoquinolin-1(2H)-one via the Heck reaction. The present method offers several advantages, such as good yields and a simple procedure. Graphical abstract

  摘要描述了一种由6-苯甲酰基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊[4,5 - g ]异喹啉-5-甲醛通过酸介导的环化合成8-氧代小ber碱的简便方法。通过Heck反应的2-（2-碘苯乙基）异喹啉-1（2H）-一。本方法具有许多优点，例如产率高和操作简单。 图形概要
• Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Takahashi, Misao, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 31 - 36
  作者：Hanaoka, Miyoji、Inoue, Mitsuru、Takahashi, Misao、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• Chakravarti; Swaminathan, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 107,110
  作者：Chakravarti、Swaminathan

  DOI：——

  日期：——
• 61. A new synthesis of 3 : 11-dimethoxyoxyprotoberberine, and syntheses of 2 : 3-methylenedioxy-11 : 12-dimethoxyoxyprotoberberine and 2 : 3 : 11 : 12-tetramethoxyoxyprotoberberine
  作者：Satyendra N. Chakravarti、M. Swaminathan

  DOI：10.1039/jr9350000293

  日期：——
• Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Takahashi, Misao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4431 - 4436
  作者：Hanaoka, Miyoji、Inoue, Mitsuru、Takahashi, Misao、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——