4-({3-[(3-Aminopropyl)amino]propyl}amino)-4-oxobutanoic acid | 88977-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-({3-[(3-Aminopropyl)amino]propyl}amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[3-(3-aminopropylamino)propylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 88977-79-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 231.295
• InChiKey: ARPCOCUIVKTKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-双-叔丁氧羰基-1,5,9-里亚萨壬 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-({3-[(3-Aminopropyl)amino]propyl}amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡烷基胺基阳离子聚合物和脂质中的单个亚甲基可促进增强的mRNA传递。

  摘要：

  化学修饰的mRNA的发展作为一种新型的生物疗法具有广阔的前景。然而，尚未系统研究包裹在纳米颗粒中的mRNA的胞内递送和内体逃逸。在这里，我们从一系列的低聚烷基胺合成了各种阳离子聚合物和脂质，随后表征了它们的mRNA传递能力。值得注意的是，胺之间具有交替的烷基链长的结构显示出最高的转染效率，这与在pH 6.2至6.5的窄范围内的高缓冲能力有关。分别施用全身或气雾剂后，仅一个亚甲基的变化导致分别向鼠肝和猪肺的mRNA递送增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201603648

文献信息

• A Single Methylene Group in Oligoalkylamine-Based Cationic Polymers and Lipids Promotes Enhanced mRNA Delivery
  作者：Anita Jarzębińska、Tamara Pasewald、Jana Lambrecht、Olga Mykhaylyk、Linda Kümmerling、Philipp Beck、Günther Hasenpusch、Carsten Rudolph、Christian Plank、Christian Dohmen

  DOI：10.1002/anie.201603648

  日期：2016.8.8

  promise as a new class of biologic therapeutics. However, the intracellular delivery and endosomal escape of mRNA encapsulated in nanoparticles has not been systematically investigated. Here, we synthesized a diverse set of cationic polymers and lipids from a series of oligoalkylamines and subsequently characterized their mRNA delivery capability. Notably, a structure with an alternating alkyl chain length

  化学修饰的mRNA的发展作为一种新型的生物疗法具有广阔的前景。然而，尚未系统研究包裹在纳米颗粒中的mRNA的胞内递送和内体逃逸。在这里，我们从一系列的低聚烷基胺合成了各种阳离子聚合物和脂质，随后表征了它们的mRNA传递能力。值得注意的是，胺之间具有交替的烷基链长的结构显示出最高的转染效率，这与在pH 6.2至6.5的窄范围内的高缓冲能力有关。分别施用全身或气雾剂后，仅一个亚甲基的变化导致分别向鼠肝和猪肺的mRNA递送增强。