dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate | 111970-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-cyclohexen-1-one dimethyl L-tartrate ketal；dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 111970-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: KXPRCXPUTZATFN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 银 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 双环[4.1.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩酮的非对映选择性环丙烷化。二氧戊环的结构效应

  摘要：

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95995-1
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 2-环己烯-1-酮缩二甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a016

文献信息

• Auxiliary controlled singlet-oxygen ene reactions of cyclohexenes
  作者：Werner Fudickar、Katja Vorndran、Torsten Linker

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.104

  日期：2006.11

  The photooxygenation of homochiral cyclohexene ketals, which are easily available from 2-cyclohexenone and l-tartrates, affords hydroperoxides and after reduction the corresponding allylic alcohols in good yields and high regioselectivities. This can be rationalized by electronic repulsions in a perepoxide intermediate and provides evidence for unfavorable 1,3 diaxial interactions with a dioxolane

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。
• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——
• MASH, EUGENE A.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1865-1868
  作者：MASH, EUGENE A.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.

  DOI：——

  日期：——