(3Z,5R,7Z)-5-Benzoyloxytrideca-3,7-dien-1-yne | 128855-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5R,7Z)-5-Benzoyloxytrideca-3,7-dien-1-yne
• 英文别名: [(3Z,5R,7Z)-trideca-3,7-dien-1-yn-5-yl] benzoate
• CAS: 128855-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: MHBPMRHJCFQTSD-YVTNXWCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-Benzyloxydec-4-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3Z,5R,7Z)-5-Benzoyloxytrideca-3,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol

  摘要：

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89730-1

文献信息

• An efficient synthesis of leukotriene B4
  作者：M. Avignon-Tropis、M. Treilhou、J. Lebreton、J.R. Pougny、I. Fréchard-Ortuno、C. Huynh、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93886-9

  日期：1989.1