1-(苄氧基)-2-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 | 210173-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(苄氧基)-2-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-benzyloxy-2-methoxy-4-(2-methoxyethenyl)benzene
• 英文别名: 1-benzyloxy-2-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene；(E)- and (Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-methoxyethene；2-methoxy-4-(2-methoxyethenyl)-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 210173-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NRDVYBSWNXJQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄氧基)-2-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2RS,5S)-2-hydroxy-5,9-dimethyl-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 (甲氧基甲基)三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以78%的产率得到1-(苄氧基)-2-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135

文献信息

• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。
• A Facile and Regioselective Synthesis of Donor-Substituted 2-(2-Halophenyl)acetaldehyde Acetals
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/ardp.19953280402

  日期：——

  Starting from vanillin (5a) a facile and high yielding procedure for the preparation of the donor substituted (2‐bromophenyl)‐ and (2‐iodophenyl)acetaldehyde acetals 13c and 16c is described. Homologization of O‐benzylvanillin to obtain the phenylacetaldehyde acetal 15c succeeds by Wittig reaction with the phosphonium chloride 11 and subsequent addition of methanol. 15c is brominated with pyridinium

  描述了从香兰素 (5a) 开始制备供体取代的 (2-溴苯基) - 和 (2-碘苯基) 乙醛缩醛 13c 和 16c 的简便且高产的方法。通过与氯化鏻 11 的 Wittig 反应和随后加入甲醇，O-苄基香草醛的同系化获得苯乙醛缩醛 15c。15c在甲醇中用溴化吡啶鎓过溴化物溴化以从香草醛以65%的产率得到溴缩醛13c。15c 用碘和碘酸碘化生成碘缩醛 16c。
• N-(pyridinylamino) isoindolines and related compounds
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US06004977A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Novel N-(pyridinylamino)isoindolines and related compounds, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction and treating depression utilizing the N-(pyridinylamino)isoindolines and related compounds, the intermediates or compositions thereof are disclosed.

  本发明涉及一种新型N-(吡啶基氨基)异吲哚啉及其相关化合物、中间体和制备方法，以及利用该N-(吡啶基氨基)异吲哚啉及其相关化合物、中间体或组合物来缓解记忆障碍和治疗抑郁症的方法。
• WO2006/125276
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthetic studies of decursivine derivatives: preparation of key indole alkaloids via α-hydroxyalkylation
  作者：Fumihiro Ito、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.026

  日期：2012.5

  2-Hydroxyacetyl indole modified at C-3 position was prepared with an eye to developing a total synthesis of decursivine derivatives (decursivine, serotobenine, moschaminindolol, and flavumindole). The indole was prepared through a sequence of oxalyl chloride introduction at C-3 position of indole and acid chloride reduction with tributyltin hydride. In addition, we report a novel synthesis of fully functionalized Uhle's ketone via ortho-selective alpha-hydroxyallcylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.