2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)acetaldehyde dimethyl acetal | 71080-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-Benzyloxy-4-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-methoxy-benzene；4-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methoxy-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 71080-96-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: GOMAOSBFNWWCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)acetaldehyde dimethyl acetal 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxyphenyl)acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  供体取代的 2-（2-卤代苯基）乙醛缩醛的简便和区域选择性合成

  摘要：

  描述了从香兰素 (5a) 开始制备供体取代的 (2-溴苯基) - 和 (2-碘苯基) 乙醛缩醛 13c 和 16c 的简便且高产的方法。通过与氯化鏻 11 的 Wittig 反应和随后加入甲醇，O-苄基香草醛的同系化获得苯乙醛缩醛 15c。15c在甲醇中用溴化吡啶鎓过溴化物溴化以从香草醛以65%的产率得到溴缩醛13c。15c 用碘和碘酸碘化生成碘缩醛 16c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280402
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(苄氧基)-2-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  供体取代的 2-（2-卤代苯基）乙醛缩醛的简便和区域选择性合成

  摘要：

  描述了从香兰素 (5a) 开始制备供体取代的 (2-溴苯基) - 和 (2-碘苯基) 乙醛缩醛 13c 和 16c 的简便且高产的方法。通过与氯化鏻 11 的 Wittig 反应和随后加入甲醇，O-苄基香草醛的同系化获得苯乙醛缩醛 15c。15c在甲醇中用溴化吡啶鎓过溴化物溴化以从香草醛以65%的产率得到溴缩醛13c。15c 用碘和碘酸碘化生成碘缩醛 16c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280402

文献信息

• Wuensch, Bernhard; Nerdinger, Sven; Hoefner, Georg, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1303 - 1312
  作者：Wuensch, Bernhard、Nerdinger, Sven、Hoefner, Georg

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and Regioselective Synthesis of Donor-Substituted 2-(2-Halophenyl)acetaldehyde Acetals
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/ardp.19953280402

  日期：——

  Starting from vanillin (5a) a facile and high yielding procedure for the preparation of the donor substituted (2‐bromophenyl)‐ and (2‐iodophenyl)acetaldehyde acetals 13c and 16c is described. Homologization of O‐benzylvanillin to obtain the phenylacetaldehyde acetal 15c succeeds by Wittig reaction with the phosphonium chloride 11 and subsequent addition of methanol. 15c is brominated with pyridinium

  描述了从香兰素 (5a) 开始制备供体取代的 (2-溴苯基) - 和 (2-碘苯基) 乙醛缩醛 13c 和 16c 的简便且高产的方法。通过与氯化鏻 11 的 Wittig 反应和随后加入甲醇，O-苄基香草醛的同系化获得苯乙醛缩醛 15c。15c在甲醇中用溴化吡啶鎓过溴化物溴化以从香草醛以65%的产率得到溴缩醛13c。15c 用碘和碘酸碘化生成碘缩醛 16c。