2,4-Bis-benzyloxy-1-iodo-benzene | 157953-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-Bis-benzyloxy-1-iodo-benzene
• 英文别名: (((4-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene；1-iodo-2,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 157953-14-5
• 化学式: C₂₀H₁₇IO₂
• 分子量: 416.258
• InChiKey: LFZXIQYLDNLFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis-benzyloxy-1-iodo-benzene 在 镍 copper(l) iodide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基苯 在 碘 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,4-Bis-benzyloxy-1-iodo-benzene
  参考文献：
  名称：

  敞开的D-氨基酸氧化酶抑制剂的合成和生化评估。

  摘要：

  大多数已知的D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂是被酶活性位点识别的极性小分子。最近，已经公开了新型的DAAO抑制剂，其与结合袋顶部的环218-224相互作用。这些化合物比大多数报道的DAAO抑制剂具有明显更大的尺寸和更有益的理化性质，但是，它们的构效关系不佳。在这里，我们报告了这种DAAO抑制剂的合成和评估，该抑制剂打开了DAAO活性位点的盖子。为了收集相关的SAR数据，我们改变了抑制剂的两个不同部分。根据Topliss方案对芳族侧基的侧基进行系统的变化导致DAAO抑制剂具有较低的纳摩尔活性。活性显示出对所研究的取代基的低敏感性。连接悬垂的芳族部分和酸性头基的接头的变化表明，接头与酶的相互作用对于实现显着的抑制活性至关重要。根据复合物的可用X射线结构分析结构和活性。我们的发现可能支持具有有利的理化性质和ADME谱的药物样DAAO抑制剂的设计。

  DOI：

  10.3390/molecules24020290

文献信息

• Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Synthesis of Stilbenes and Bibenzyls
  作者：Giuseppe Cusati、Anja Wedig、Laurent Djakovitch

  DOI：10.2174/157017809787003043

  日期：2009.1.1

  An alternative heterogeneously palladium catalysed procedure for the synthesis of functional stilbenes and bibenzyls is reported. Starting from aryl bromides and using simple commercially available Pd/C catalyst at a low catalytic rate (1 mol%), stilbenes are obtained with 30-100% GC-yields and bibenzyls are produced in a one-pot fashion with 27-100% GC-yields. The procedure showed, however, some limitations when applied to strongly deactivated aryl bromides that could be in some extent overcome by using corresponding iodo derivatives.

  报道了一种替代的异质钯催化程序，用于合成功能性斯蒂尔本和二苯乙烯。该方法以芳基溴化物为起始材料，使用简单的商用Pd/C催化剂，在低催化剂用量（1 mol%）下，斯蒂尔本的GC产率在30-100%之间，二苯乙烯则以单锅法生产，GC产率为27-100%。然而，该方法在强去活化的芳基溴化物应用时显示出一些局限性，但通过使用相应的碘衍生物可以在某种程度上克服这些问题。
• A Modular Approach for Diversity‐Oriented Synthesis of 1,3‐ <i>trans</i> ‐Disubstituted Tetrahydroisoquinolines: Seven‐Step Asymmetric Synthesis of Michellamines B and C
  作者：Miao Bai、Shihu Jia、Jingyang Zhang、Hong‐Gang Cheng、Hengjiang Cong、Shanshan Liu、Zhiqian Huang、Yaoguo Huang、Xiaoming Chen、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202205245

  日期：2022.8

  reaction and a gold(I)-catalyzed cyclization/reduction cascade has been established for the diversity-oriented synthesis of 1,3-trans-disubstituted tetrahydroisoquinolines. This synthetic strategy enabled concise syntheses of an analogue of the new drug mevidalen as well as four naphthylisoquinoline alkaloids.

  已经建立了一种基于三组分 Catellani 反应和金 (I) 催化的环化/还原级联的模块化和经济的方法，用于面向多样性的 1,3-反式二取代四氢异喹啉的合成。这种合成策略能够简明地合成新药美维达林的类似物以及四种萘基异喹啉生物碱。