2-[2-(四氢吡喃-2-氧基)苯基]-丙醛 | 656828-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[2-(四氢吡喃-2-氧基)苯基]-丙醛
• 英文名称: 2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]propionaldehyde；3-[2-(oxan-2-yloxy)phenyl]propanal
• CAS: 656828-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OCYWGNDQLRODKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(四氢吡喃-2-氧基)苯基]-丙醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-methylenechroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)丙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(四氢吡喃-2-氧基)苯基]-丙醛
  参考文献：
  名称：

  与石蒜科生物碱相关的高选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂 - 设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 晚期最常涉及的酶之一。作为我们开发 AD 新候选药物的努力的一部分，我们专注于天然模板结构，即具有高 BChE 选择性的石蒜科生物碱 carltonine A 和 B。在此，我们报告了57 种新型高选择性人 BChE ( h BChE) 抑制剂的设计、合成和体外评估。大多数合成的化合物显示出hBChE 抑制效力范围从微摩尔到低纳摩尔级别。选择显示 BChE 抑制低于 100 nM 的化合物用于详细的生物学研究。通过计算 BBB 评分算法从理论上证实了所提供化合物的 CNS 靶向特征，这些数据通过使用 PAMPA 测定法测定最活跃衍生物的体外渗透性来证实。该研究重点介绍了化合物87 ( h BChE IC 50  = 3.8 ± 0.2 nM) 和88 ( h BChE IC 50 = 5.7 ± 1.5 nM) 作为顶级 BChE 抑制剂。与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115301

文献信息

• New developments in the Pd-catalysed cyclisation-coupling reaction of alkene-containing carbonucleophiles with organic halides (and triflates). The first examples of asymmetric catalysis.
  作者：Didier Bruyère、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00700-9

  日期：2003.12

  The results of our preliminary investigations directed toward asymmetric catalysis of the cyclocarbopalladation of alkenes bearing a proximate nucleophile with organic halides (or triflates) are disclosed. A series of bidentate phosphine ligands were evaluated in intramolecular versions of this reaction using (E)-2-[7-(2-bromophenyl)-hept-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester (1) and (Z)-2-[7-(2-tri

  公开了我们的初步研究结果，该研究针对带有近亲核体的烯烃与有机卤化物（或三氟甲磺酸酯）的不对称催化环碳链烷烃化反应。使用（E）-2- [7-（2-溴苯基）-庚-4-烯基]-丙二酸二甲酯（1）和（Z）-2在该反应的分子内形式中评估了一系列双齿膦配体-[7-（2-三氟甲磺酰氧基-苯基）-庚-4-基]-丙二酸二甲酯（9）作为模型底物。用三氟甲磺酸芳基酯9可获得最高的对映选择性诱导，通过使用PdCl 2可以产生54％的化学收率和43％ee的相应的环戊基茚满，为单一的非对映异构体。[ S -（-）-TolBINAP]为手性催化剂，K 2 CO 3为碱。