2-(丙-2-烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯酚 | 459432-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(丙-2-烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯酚
• 英文名称: 2-allyl-4-(trifluoromethyl)phenol
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-4-(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 459432-59-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: RWEVLMVKELLSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙-2-烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91 mg的产率得到2-propyl-4-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  带有4-噻唑基-苯氧基尾基的茚满基乙酸衍生物，一类新的强效PPARα/γ/δ泛激动剂：合成，构效关系和体内功效。

  摘要：

  同时激活三种过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α，γ和δ的化合物具有解决与糖尿病和代谢综合征相关的不良代谢和心血管疾病的潜力。我们最近确定了茚满基乙酸部分为可调节的P​​PAR激动剂头基。在这里我们报告了新型芳基尾基衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究，该衍生物导致了一类新的强效PPAR泛激动剂。尽管大多数尾基修饰均具有强大的PPARδ激动剂活性，但PPARα和γ活性的提高要求引入新的杂环取代基，而这在PPAR文献中是未知的。系统的优化导致发现具有有效PPARα/γ/δ泛激动活性的4-噻唑基-苯基衍生物。与已知的PPARγ活化剂相比，该系列的主要候选物显示出优异的ADME特性和优异的治疗潜力，可通过有利地调节hApoA1小鼠和高脂血症仓鼠的脂质水平，同时使糖尿病啮齿动物模型中的葡萄糖水平正常化。

  DOI：

  10.1021/jm061299k
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 三氯化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(丙-2-烯-1-基)-4-(三氟甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  带有4-噻唑基-苯氧基尾基的茚满基乙酸衍生物，一类新的强效PPARα/γ/δ泛激动剂：合成，构效关系和体内功效。

  摘要：

  同时激活三种过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α，γ和δ的化合物具有解决与糖尿病和代谢综合征相关的不良代谢和心血管疾病的潜力。我们最近确定了茚满基乙酸部分为可调节的P​​PAR激动剂头基。在这里我们报告了新型芳基尾基衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究，该衍生物导致了一类新的强效PPAR泛激动剂。尽管大多数尾基修饰均具有强大的PPARδ激动剂活性，但PPARα和γ活性的提高要求引入新的杂环取代基，而这在PPAR文献中是未知的。系统的优化导致发现具有有效PPARα/γ/δ泛激动活性的4-噻唑基-苯基衍生物。与已知的PPARγ活化剂相比，该系列的主要候选物显示出优异的ADME特性和优异的治疗潜力，可通过有利地调节hApoA1小鼠和高脂血症仓鼠的脂质水平，同时使糖尿病啮齿动物模型中的葡萄糖水平正常化。

  DOI：

  10.1021/jm061299k

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AS VOLTAGE GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES COMME MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES POTENTIEL-DÉPENDANTS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2015151001A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to the compound of Formula (I) wherein the substituents are as described herein, and their use in a medicine for the treatment of diseases, disorders associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. It further relates to the compounds herein and their pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof useful in treating diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如本文所述，并且它们在治疗与抑制电压门控钠通道（VGSC）特别是NaV1.7相关的疾病的药物中的使用。它进一步涉及本文中的化合物及其药学上可接受的盐，以及在治疗与抑制电压门控钠通道（VGSC）特别是NaV1.7相关的疾病、疾病、综合症和/或症状中有用的药物组合物。该发明还涉及制备本发明化合物的方法。
• Substituent Effects on the Rate Constants for the Photo-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers
  作者：Alexandra L. Pincock、James A. Pincock、Roumiana Stefanova

  DOI：10.1021/ja011981y

  日期：2002.8.1

  essentially identical rate constants for the excited-state processes with the exception of, the rate constant for homolytic cleavage from S(1) of the allyl ethers to give the radical pair. The difference between the fluorescence quantum yields and/or singlet lifetimes for 3 and 4 were used to obtain values of for all of the allyl ethers. These values exhibit a large substituent effect, spanning almost

  11 种取代的烯丙基 4-X-和 3-X-芳基醚 3 (ArOCH2-CH=CH2) 的光化学已在甲醇和环己烷作为溶剂中进行了研究。醚通过光克莱森重排反应得到烯丙基取代酚作为主要的主要光产物，正如从公认的自由基对机制所预期的那样。将激发的单线态特性（吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率和单线态寿命）与一组平行的非反应性 4-X- 和 3-X-苯甲醚 4 进行比较。 三个取代 4- 的激发态特性X-芳基4-(1-丁烯基)醚14(ArOCH2CH2-CH＝CH2)也被检测。对于激发态过程，模型化合物 4 和反应性烯丙基醚 3 具有基本相同的速率常数，除了：从烯丙基醚的 S(1) 均裂得到自由基对的速率常数。3和4的荧光量子产率和/或单线态寿命之间的差异用于获得所有烯丙基醚的值。这些值表现出很大的取代基效应，几乎跨越 2 个数量级，供电子基团 (CH3O, CH3) 加速反应，吸电子基团 (CN, CF3)
• Palladium-Catalyzed Fluoroalkylative Cyclization of Olefins
  作者：Jianhua Liao、Lianfeng Fan、Wei Guo、Zhenming Zhang、Jiawei Li、Chuanle Zhu、Yanwei Ren、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03865

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed fluoroalkylative cyclization of olefins with readily available Rf–I reagents to afford the corresponding fluoroalkylated 2,3-dihydrobenzofuran and indolin derivatives with moderate to excellent yields is reported. This novel procedure provides an efficient method for the construction of Csp3–CF2 and C–O/N bonds in one step. A wide range of functional groups are tolerated. It is

  据报道，钯可以通过容易获得的R f -I试剂催化烯烃的氟代烷基化环化反应，以中等到极好的收率得到相应的氟代烷基化的2,3-二氢苯并呋喃和吲哚衍生物。这一新颖的步骤为一步构建C sp 3 –CF 2和C–O / N键提供了一种有效的方法。可以容忍各种各样的官能团。提出了经由氟代烷基进行的自由基/ SET（单电子转移）途径可以参与催化循环。
• Photoredox-Catalyzed Oxy-/Aminofluoroalkylative Cyclization of Alkenes
  作者：Jianhua Liao、Lu Ouyang、Yinlong Lai、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00457

  日期：2020.4.17

  oxy-/aminofluoroalkylative cyclization of alkenes for coupling available Rf–I reagents to generate fluoroalkylated 2,3-dihydrobenzofuran and indolin derivatives with good to excellent yields under mild conditions. A wide range of functional groups are tolerated. The mechanistic investigation of radical trapping and cyclic voltammetry experiments proposed that a radical/SET (single electron transfer)

  在这里，我们描述了烯烃的光氧化还原催化的氧-/氨基氟烷基化环化反应，用于偶联可用的R f -I试剂，以在温和条件下以良好或优异的产率生成氟代烷基化的2,3-二氢苯并呋喃和吲哚衍生物。可以容忍各种各样的官能团。自由基捕获和循环伏安法实验的机理研究表明，在此反应中进行了自由基/ SET（单电子转移）途径。