L-组氨酸苄酯 | 46921-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-组氨酸苄酯
• 英文名称: H-His-OBzl
• 英文别名: L-histidine benzyl ester；His-OCH2Ph；His-OBzl；histidine benzyl ester；L-Histidine, phenylmethyl ester；benzyl (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 46921-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: AXIQMEOYYYWDKF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-组氨酸苄酯 在 盐酸 、 TFA-anisole 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-[2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-acetylamino]-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  相应于鲑鱼α-黑素蛋白II（α-MSHII）整个氨基酸序列的十五肽的合成。

  摘要：

  采用传统方法合成了与α-MSH II 全部氨基酸序列相对应的十胜五肽，该肽是从鲑鱼垂体中分离出来的。合成肽的体外黑色素细胞刺激活性为 1.66×1010 MSH U/g。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2595
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 L-组氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一类新的取代嘌呤与Gly-AA-OBzl的偶联物：口服镇痛活性的合成和评价

  摘要：

  针对慢性疼痛的化学疗法，通过五步反应方法和19种新型缀合物N- [2-氯-9-（四氢吡喃-2-）偶联了两种止痛药，取代的嘌呤和Gly-AA-OBzl。提供了（yl）-9 H-嘌呤-6-yl] -N-环丙基糖基氨基酸苄酯。在鼠尾轻弹模型上，测定了它们的体内止痛活性。结果表明，将Gly-OC 2 H 5引入取代的嘌呤的6-位导致镇痛活性的模棱两可的增加，而将Gly-AA-OBzl引入该位置导致镇痛活性的显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.077

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2011153588A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to viral polymerase inhibitors of formula (I), salts, N-oxides, racemates, enantiomers and isomers thereof, processes for their preparation and their use in the treatment of Flaviviridae viral infections such as Hepatitis C virus (HCV) infections.

  本发明涉及式(I)的病毒聚合酶抑制剂、其盐、N-氧化物、外消旋混合物、对映异构体和同分异构体、其制备方法及其在治疗黄病毒科病毒感染，如丙型肝炎病毒(HCV)感染中的用途。
• Synthesis of Mesoionic Triazolopyridine. III. Applications of<i>N</i>-Acyl Mesoionic Triazolopyridines as Acylating Reagents
  作者：Akio Saito、Bunji Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.2974

  日期：1983.10

  Utility of N-acyl mesoionic triazolopyridines as acylating reagents was investigated concerning with peptide synthesis. Several dipeptides and N-alkoxycarbonyl amino acids were prepared by use of these reagents.

  研究了N-酰基中井杂环三唑吡啶作为酰化试剂在肽合成中的应用。利用这些试剂制备了几种二肽和N-烷氧羰基氨基酸。
• Electrochemical removal of the picolinoyl group under mild acidic conditions. Application to the protection of amines in peptide synthesis
  作者：Nicolas Auzeil、Gilles Dutruc-Rosset、Martine Largeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00362-6

  日期：1997.3

  The picolinoyl group can be used as a convenient protective group for amines in peptide chemistry. Deprotection is performed by electrochemical reduction under mild acidic conditions.

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。
• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• THE CINNAMYLOXYCARBONYL GROUP AS A NEW AMINO-PROTECTING GROUP
  作者：Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Takuo Kameda、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.515

  日期：1985.4.5

  A new urethane-type protecting group for amines, cinnamyloxycarbonyl (Coc) group, is described. The cleavage of the Coc group is effectively catalyzed by 5 mol% of [Pd(PPh3)4] in the presence of formic acid, pyridine, and N-hydroxysuccinimide in refluxing THF. The Z- and Boc-protecting groups are not affected under the same reaction conditions.

  描述了一种新的氨基甲酸酯类保护基团，即肉桂氧羰基 (Coc) 基团。在甲酸、吡啶和 N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，在回流的 THF 中，Coc 基团的裂解被 5 mol% 的 [Pd(PPh3)4] 有效催化。Z-和Boc-保护基团在相同反应条件下不受影响。