(S)-3-(1H-Imidazol-4-yl)-2-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-Imidazol-4-yl)-2-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: NZNWVCIZFRUSTJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1H-Imidazol-4-yl)-2-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到L-组氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下电化学去除吡啶啉基。在肽合成中保护胺中的应用

  摘要：

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00362-6

文献信息

• Electrochemical removal of the picolinoyl group under mild acidic conditions. Application to the protection of amines in peptide synthesis
  作者：Nicolas Auzeil、Gilles Dutruc-Rosset、Martine Largeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00362-6

  日期：1997.3

  The picolinoyl group can be used as a convenient protective group for amines in peptide chemistry. Deprotection is performed by electrochemical reduction under mild acidic conditions.

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。