(4R,6R,7R)-7-methoxy-11-nitro-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-trien-8-one | 514223-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,6R,7R)-7-methoxy-11-nitro-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-trien-8-one
• CAS: 514223-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: REOJEDDQZXSOSA-JLLWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,7R)-7-methoxy-11-nitro-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-trien-8-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 tert-butyl N-[(4R,6R,7R)-7-methoxy-13-nitro-8-oxo-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-trien-11-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮烷的对映选择性合成和关键中间体的选择性官能化。

  摘要：

  已经实现了对映体选择性合成米托烷核（-）-1。关键步骤包括采用闭环复分解快速组装关键的八元环中间体。然后通过使用基于肽的不对称酰基转移催化剂（从候选催化剂的平行筛选中发现）来实现高级仲醇的动力学拆分。然后将光学纯的材料转化为三聚氰胺核，这是选择性修饰的进一步研究的主题，以生产几种含有三聚硅氧烷环系统的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0269013
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4'R,6'R)-7'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-5-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(13),9,11-triene]-2'-carboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,6R,7R)-7-methoxy-11-nitro-5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮烷的对映选择性合成和关键中间体的选择性官能化。

  摘要：

  已经实现了对映体选择性合成米托烷核（-）-1。关键步骤包括采用闭环复分解快速组装关键的八元环中间体。然后通过使用基于肽的不对称酰基转移催化剂（从候选催化剂的平行筛选中发现）来实现高级仲醇的动力学拆分。然后将光学纯的材料转化为三聚氰胺核，这是选择性修饰的进一步研究的主题，以生产几种含有三聚硅氧烷环系统的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0269013

文献信息

• Enantioselective Synthesis of an Aziridinomitosane and Selective Functionalizations of a Key Intermediate
  作者：Nikolaos Papaioannou、Jarred T. Blank、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo0269013

  日期：2003.4.1

  An enantioselective synthesis of mitosane core (-)-1 has been achieved. Key steps include a rapid assembly of a key eight-membered-ring intermediate employing ring-closing metathesis. Kinetic resolution of an advanced secondary alcohol was then accomplished by using a peptide-based asymmetric acyl transfer catalyst that was discovered from a parallel screen of catalyst candidates. Optically pure material

  已经实现了对映体选择性合成米托烷核（-）-1。关键步骤包括采用闭环复分解快速组装关键的八元环中间体。然后通过使用基于肽的不对称酰基转移催化剂（从候选催化剂的平行筛选中发现）来实现高级仲醇的动力学拆分。然后将光学纯的材料转化为三聚氰胺核，这是选择性修饰的进一步研究的主题，以生产几种含有三聚硅氧烷环系统的取代化合物。