N-[(S,E)-1,3-diphenylallyl]-(R)-phenylglycinol | 1025812-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(S,E)-1,3-diphenylallyl]-(R)-phenylglycinol
• 英文别名: (2R)-2-[[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 1025812-75-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: QKVYFLWZWOSLCS-IMIBNIMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S,E)-1,3-diphenylallyl]-(R)-phenylglycinol 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-((R)-2-Oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-phenyl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由（R）-苯基甘氨醇立体选择性简明地合成C 2-和内消旋-氨基二醇

  摘要：

  衍生自（R）-苯基甘醇的恶唑烷可经历非对映选择性的乙烯基和芳基加成反应，在氧化裂解后得到内消旋和C 2-二乙醇胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78336-5
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 di-μ-chlorido-bis(η3-1,3-diphenylallyl)dipalladium(II) 、 (R)-7-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino)spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-[(S,E)-1,3-diphenylallyl]-(R)-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875

文献信息

• Preparation and Application of Amino Phosphine Ligands Bearing Spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] Backbone
  作者：Shasha Li、Jinxia Zhang、Hongjie Li、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00875

  日期：2019.8.2

  P,Nsp3-bidentate chiral ligands bearing spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] backbone were prepared in gram scale for the first time. Pd complexes of these air-stable amino phosphine ligands could catalyze asymmetric allylic substitutions of malonate-, alcohol-, and amine-type nucleophiles in up to 97% ee and 99% yield. A crystal structure of [Pd(II)(η3-1,3-diphenylallyl)(ligand)]PF6 indicated possible transition

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。
• A stereoselective concise synthesis of C2- and meso-aminodiols from (R)-phenylglycinol
  作者：Mark A. Scialdone、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78336-5

  日期：1994.10

  Oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol can undergo diastereoselective vinyl- and aryl addition to give, after oxidative cleavage, meso- and C2-diethanol amines.

  衍生自（R）-苯基甘醇的恶唑烷可经历非对映选择性的乙烯基和芳基加成反应，在氧化裂解后得到内消旋和C 2-二乙醇胺。