-(()-1-(()-4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2-二甲基丙基）乙酰胺 | 2079094-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: -(()-1-(()-4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2-二甲基丙基）乙酰胺
• 英文名称: N-{(1S)-1-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethylpropyl}acetamide
• 英文别名: N-((S)-1-((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)acetamide；N-[(1S)-1-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethylpropyl]acetamide
• CAS: 2079094-19-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: QBWYBXQVVVSUFN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 -(()-1-(()-4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2-二甲基丙基）乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化α-氨基酸衍生的恶唑啉配体的可扩展合成

  摘要：

  已开发出可扩展的具有成本效益的有前途的α-氨基酸衍生的恶唑啉配体合成方法。所报道的方法的优点是使用结晶来纯化关键中间体和最终产物。最近获得的配体在Pd（II）催化的CH活化反应中显示出显着的对映选择性。因此，本文提出的更合理的合成路线将为这一快速增长的化学领域做出贡献。

  DOI：

  10.1002/jhet.3468
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 1,1,1-trifluoro-N-(pentan-3-yl)methanesulfonamide 在 -(()-1-(()-4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2-二甲基丙基）乙酰胺 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(R)-1,1,1-trifluoro-N-(1-phenylpentan-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化对烷基胺进行对映选择性 γ-C(sp3)-H 活化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01094

文献信息

• Pd(II)-catalyzed Enantioselective Beta-Methylene C(sp3)–H Bond Activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190315710A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp 3 )-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  披露了手性乙酰保护氨基乙基喹啉（APAQ）、吡啶和咪唑啉配体，这些配体使Pd（II）催化的对丙烷酰胺的普遍的原始手性β-亚甲基C-H键进行对芳基或杂芳基化的不对称选择性取代反应成为可能，为构建β-手性中心提供了另一种断裂途径。通过系统调整配体结构发现，这些类型的配体与Pd（II）的六元环而不是五元环的螯合对于加速C（sp3）-H键的活化至关重要，从而实现喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective β-methylene C(sp3)—H bond activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11186563B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  本研究公开了手性乙酰基保护的氨基乙基喹啉 (APAQ)、吡啶和咪唑啉配体，这些配体能够在钯(II)催化下对无处不在的脂肪族酰胺的原手性 β-亚甲基 C-H 键进行对映选择性芳基化或杂芳基化，为构建 β-手性中心提供了另一种断开方式。配体结构的系统调整表明，这些配体与 Pd(II) 的六元螯合而非五元螯合对于加速 C(sp3)-H 活化非常重要，从而实现了喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE BETA-METHYLENE C(SP3)-H BOND ACTIVATION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3440056A2

  公开（公告）日：2019-02-13
• [EN] Pd(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE BETA-METHYLENE C(sp3)-H BOND ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION ÉNANTIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR DU PD(II) DE LA LIAISON C(SP3)-H DU BÊTA-MÉTHYLÈNE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017165304A2

  公开（公告）日：2017-09-28

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C-H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.