1H-吡唑,1-[(4-甲氧苯基)甲基]-,2-氧化 | 145162-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1H-吡唑,1-[(4-甲氧苯基)甲基]-,2-氧化
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-, 2-oxide；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxidopyrazol-2-ium
• CAS: 145162-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NMGFCJQGZQGFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑,1-[(4-甲氧苯基)甲基]-,2-氧化 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-bromo-2-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)pyrazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalization of Pyrazole 1-Oxides via Regioselective Metalation:  Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted 1-Hydroxypyrazoles

  摘要：

  A range of 3,5-diarylated and 3,4,5-triarylated 2-(4-methoxybenzyl)pyrazole I-oxides have been prepared by regioselective deprotonation at C-5 or bromine-magnesium exchange at C-3 or C-4 followed by transmetalation with ZnCl2 and palladium(0)-catalyzed cross-coupling. Furthermore, the metalated pyrazole 1-oxides could be trapped with electrophiles. The sequential metalation/functionalization of the pyrazole I-oxides may follow the order C-5, C-3, C-4, or alternatively the order C-3, C-5, C-4. The 4-methoxybenzyl group of the functionalized 2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxides could be removed by treatment with TFA and i-Pr3SiH in CH2Cl2, providing the corresponding functionalized 1-hydroxypyrazoles.

  DOI：

  10.1021/jo015997i
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吡唑 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以13%的产率得到1H-吡唑,1-[(4-甲氧苯基)甲基]-,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael; Larsen, Peter; Vedsoe, Per, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 10, p. 972 - 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogen dance in pyrazole 1-oxides: synthesis of pyrazolo[3,4-c]quinoline 1-oxides
  作者：Jørgen Eskildsen、Niels Østergaard、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00858-x

  日期：2002.9

  The synthesis of a new series of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]quinoline 1-oxides is presented. Regioselective bromine–magnesium exchange of 2-benzylated 3,4,5-tribromopyrazole 1-oxides and subsequent halogen dance of the resulting monometalated intermediates was used to synthesize fused pyrazoloquinoline 1-oxides.

  介绍了一系列新的3-取代的吡唑并[3,4- c ]喹啉1-氧化物的合成。2-苄基化的3,4,5-三溴吡唑1-氧化物的区域选择性溴-镁交换以及随后的单金属化中间体的卤素舞被用于合成稠合的吡唑并喹啉1-氧化物。
• Synthesis of 2-Alkylpyrazole-1-oxides: A Facile Access to 1-Alkyl-5-halopyrazoles
  作者：Per Vedsø、Jørgen Eskildsen、Mikael Begtrup

  DOI：10.1055/s-2001-14572

  日期：——

  Selective N-alkylation of 1-hydroxypyrazole 1 into the corresponding 2-alkyl-pyrazole-1-oxides 2a-f has been achieved by treatment with alkyl bromides in the absence of base. Subsequent deoxygenation/halogenation into 1-alkyl-5-halopyrazoles 3a-d and 4a-d using phosphorus oxyhalides is described.

  在无碱条件下，通过烷基溴化物的处理，实现了 1-羟基吡唑 1 的选择性 N-烷基化，生成相应的 2-烷基-吡唑-1-氧化物 2a-f。随后使用磷氧卤化物进行脱氧/卤化反应，生成 1-烷基-5-卤吡唑 3a-d 和 4a-d。
• [EN] GLP-1R AGONISTS, USES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE GLP-1R, UTILISATIONS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022184849A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Compounds of formula (I)

  化学式为(I)的化合物。
• Convergent Synthesis of 3-Arylated 1-Hydroxypyrazoles via 3-Metalated Pyrazole-1-oxides
  作者：Jørgen Eskildsen、Jesper Kristensen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo015874y

  日期：2001.12.1