3-bromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide | 384339-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide
• 英文别名: 3-bromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole-1-oxide；3-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-oxidopyrazol-1-ium
• CAS: 384339-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: VQTOXGHKUOGLQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  434.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到3-bromo-1-hydroxy-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLP-1R AGONISTS, USES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] AGONISTES DE GLP-1R, UTILISATIONS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  化学式为(I)的化合物。

  公开号：

  WO2022184849A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑,1-[(4-甲氧苯基)甲基]-,2-氧化 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以48.09%的产率得到3-bromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLP-1R AGONISTS, USES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] AGONISTES DE GLP-1R, UTILISATIONS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  化学式为(I)的化合物。

  公开号：

  WO2022184849A1

文献信息

• Halogen dance in pyrazole 1-oxides: synthesis of pyrazolo[3,4-c]quinoline 1-oxides
  作者：Jørgen Eskildsen、Niels Østergaard、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00858-x

  日期：2002.9

  The synthesis of a new series of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]quinoline 1-oxides is presented. Regioselective bromine–magnesium exchange of 2-benzylated 3,4,5-tribromopyrazole 1-oxides and subsequent halogen dance of the resulting monometalated intermediates was used to synthesize fused pyrazoloquinoline 1-oxides.

  介绍了一系列新的3-取代的吡唑并[3,4- c ]喹啉1-氧化物的合成。2-苄基化的3,4,5-三溴吡唑1-氧化物的区域选择性溴-镁交换以及随后的单金属化中间体的卤素舞被用于合成稠合的吡唑并喹啉1-氧化物。
• Regioselective acylation of 1-hydroxypyrazoles via metalated intermediates
  作者：Niels Østergaard、Niels Skjærbæk、Mikael Begtrup、Per Vedsø

  DOI：10.1039/b107850j

  日期：2002.1.23

  A range of C-4 and C-5 acylated 1-benzyloxypyrazoles (7a–e) and (4) have been prepared via Pd(0) catalysed cross-coupling between acid chlorides and 1-benzyloxy-4-(tributylstannyl)pyrazole (8) or 1-benzyloxypyrazol-5-ylzinc chloride. 3-Acylated 2-(4-methoxybenzyl)-2H-pyrazole 1-oxides (15a–f) were formed by reaction between the 3-magnesiated 2H-pyrazole 1-oxide (14) and acid chlorides. The benzyl group of 4 and 7a and the 4-methoxybenzyl (PMB) group of 15a were removed by treatment with conc. HCl or TFA in the presence of water, furnishing the corresponding C-acylated 1-hydroxypyrazoles.

  通过钯（0）催化酸氯化物与 1-苄氧基-4-(三丁基锡烷基)吡唑（8）或 1-苄氧基吡唑-5-基氯化锌之间的交叉偶联，制备了一系列 C-4 和 C-5 乙酰化 1-苄氧基吡唑（7a-e）和（4）。通过 3-镁化 2H-吡唑 1-氧化物（14）与酸氯化物反应，生成 3-酰化 2-（4-甲氧基苄基）-2H-吡唑 1-氧化物（15a-f）。4 和 7a 的苄基以及 15a 的 4-甲氧基苄基（PMB）通过在有水的情况下用浓盐酸或反式脂肪酸处理去除，得到相应的 C-酰化的 1-羟基吡唑。
• Convergent Synthesis of 3-Arylated 1-Hydroxypyrazoles via 3-Metalated Pyrazole-1-oxides
  作者：Jørgen Eskildsen、Jesper Kristensen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo015874y

  日期：2001.12.1
• Sequential Functionalization of Pyrazole 1-Oxides via Regioselective Metalation:  Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted 1-Hydroxypyrazoles
  作者：Anna Sif Paulson、Jørgen Eskildsen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo015997i

  日期：2002.5.1

  A range of 3,5-diarylated and 3,4,5-triarylated 2-(4-methoxybenzyl)pyrazole I-oxides have been prepared by regioselective deprotonation at C-5 or bromine-magnesium exchange at C-3 or C-4 followed by transmetalation with ZnCl2 and palladium(0)-catalyzed cross-coupling. Furthermore, the metalated pyrazole 1-oxides could be trapped with electrophiles. The sequential metalation/functionalization of the pyrazole I-oxides may follow the order C-5, C-3, C-4, or alternatively the order C-3, C-5, C-4. The 4-methoxybenzyl group of the functionalized 2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxides could be removed by treatment with TFA and i-Pr3SiH in CH2Cl2, providing the corresponding functionalized 1-hydroxypyrazoles.