(2S,3S,4R)-allyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-7-oxoheptanoate | 881652-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-allyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-7-oxoheptanoate
• 英文别名: allyl (2S,3S,4R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-7-oxoheptanoate；prop-2-enyl (2S,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-7-oxoheptanoate
• CAS: 881652-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: KMADKHJJTLFJFL-GJYPPUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-7-methyloct-7-en-2-one 、 (2S,3S,4R)-allyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-7-oxoheptanoate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,7S,11S)-allyl 7-hydroxy-3,11-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,14-trimethyl-9-oxopentadec-14-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide D

  摘要：

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.

  DOI：

  10.1021/ja058692k
• 作为产物：
  描述：

  1-(((3S,4R)-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 三苯基膦 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 sodium chlorite 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 (2S,3S,4R)-allyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dolabelide D

  摘要：

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.

  DOI：

  10.1021/ja058692k

文献信息

• Total Synthesis of Dolabelide D
  作者：Peter K. Park、Steven J. O'Malley、Darby R. Schmidt、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja058692k

  日期：2006.3.1

  The first total synthesis of dolabelide D (or of any of the closely related dolabelides) has been achieved with a longest linear sequence of 17 steps. Key features of the synthesis include an application of the catalytic asymmetric silane alcoholysis, the tandem silylformylation-crotylsilylation, and a Brook-like 1,4-carbon to oxygen silyl migration.