Ac(Me)Ile₂-Thr(tBu)-OH | 817204-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac(Me)Ile₂-Thr(tBu)-OH
• 英文别名: Ac-N(Me)Ile-Ile-Thr(tBu)-OH；(2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 817204-15-2
• 化学式: C₂₃H₄₃N₃O₆
• 分子量: 457.611
• InChiKey: GWBUWXBIRSLKAC-TYHLISGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac(Me)Ile₂-Thr(tBu)-OH 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 Ac(Me)Ile₂-Thr(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c

文献信息

• Spirodiepoxides: Synthesis of Epoxomicinoids
  作者：Yue Zhang、Joseph R. Cusick、Partha Ghosh、Ning Shangguan、Sreenivas Katukojvala、Jennifer Inghrim、Thomas J. Emge、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/jo901320f

  日期：2009.10.16

  stereochemical dependence on solvent, oxidant, and allene structure were cataloged. The facial selectivity of the first epoxidation of 1,3-disubstituted and trisubstituted allenes was found to be >20:1 with dimethyldioxirane in chloroform. For stereogenic allenes, the facial selectivity of the second oxidation is dependent primarily on allene structure and secondarily on solvent and oxidant. For the acyclic systems

  已经合成了三种密切相关的环氧霉素类似物。丙二烯衍生的螺二环氧化物是关键的中间体。对螺二环氧化物的形成和对溶剂、氧化剂和丙二烯结构的立体化学依赖性进行了编目。发现 1,3-二取代和三取代丙二烯与二甲基二环氧乙烷在氯仿中的第一次环氧化的面部选择性 >20:1。对于立体异构丙二烯，二次氧化的表面选择性主要取决于丙二烯结构，其次取决于溶剂和氧化剂。对于评估的无环系统，该比率高达 8:1。提出了构象模型来解释这些观察结果。
• Mixing of peptides and electrophilic traps gives rise to potent, broad-spectrum proteasome inhibitors
  作者：Martijn Verdoes、Bogdan I. Florea、Wouter A. van der Linden、Didier Renou、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/b702268a

  日期：——

  The synthesis and evaluation of hybrid proteasome inhibitors that contain structural elements of the known inhibitors bortezomib, epoxomicin and peptide vinyl sulfones is described. From the panel of 15 inhibitors some structure activity relationships can be deduced with regard to inhibitory activity in relation to peptide recognition element, inhibitor size and nature of the electrophilic trap. Further

  描述了杂合蛋白酶体抑制剂的合成和评估，这些蛋白酶体抑制剂包含已知的硼替佐米，环己霉素和肽乙烯基砜抑制剂的结构元素。从15种抑制剂的组中，可以推断出与肽识别元件，抑制剂大小和亲电子阱性质有关的抑制活性方面的一些结构活性关系。此外，该组包含迄今为止报道的最有效的基于肽的泛蛋白酶体抑制剂之一。
• Spirodiepoxides in Total Synthesis:  Epoxomicin
  作者：Sreenivas Katukojvala、Kristin N. Barlett、Stephen D. Lotesta、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja044563c

  日期：2004.12.1

  The first use of the spirodiepoxide functional group in total synthesis, a study culminating in an efficient synthesis of the potent proteasome inhibitor epoxomicin, is described. Spirodiepoxides derived from allenes by oxidation are shown to give syn disubstituted ketones and their derivatives, including ortho ester, oxazoline, azido epoxide, as well as sulfonamide-, amide-, and azide-containing hydroxy

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。