(E)-5-(2-iodovinyl)uracil | 69304-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(2-iodovinyl)uracil
• 英文别名: (E)-5-(2-Iodvinyl)-uracil；5-[(E)-2-iodoethenyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；E-5-(2-iodovinyl)uracil；5-[(E)-2-iodoethenyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 69304-50-3
• 化学式: C₆H₅IN₂O₂
• 分子量: 264.022
• InChiKey: KTZDXHJATZVCLY-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-iodovinyl)uracil 在 硫酸氢铵 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [125I]-(E)-5-(2-Iodovinyl)-2'-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。129.抗病毒核苷的合成：5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。

  摘要：

  合成了在C-5处含有乙烯基（4a），2-卤代戊基（4b-d）或乙基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。发现这些核苷对HSV-1的活性比2'-氟-5-碘-ara-C（FIAC）的对数活性低，但与FIAC相比，它们对正常人淋巴细胞的细胞毒性小得多。核苷4a和4e对HSV-1（分别为ED50 = 0.16和0.24 microM）和HSV-2（ED50 = 0.69和0.65 microM）表现出良好的活性，几乎没有细胞毒性（ID50大于100 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm00367a020
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基尿嘧啶 在 哌啶 、 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-(2-iodovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的5-卤代ovinyl衍生物的合成及其向2'-脱氧核糖核苷的转化

  摘要：

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙

  DOI：

  10.1039/p19810001665

文献信息

• Cyclopropane derivatives and anti-viral agent containing the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05496824A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  The present invention provides a pharmaceutical agent having a high pharmaceutical potency against varicella-zoster viruses and herpes simplex viruses, compositions containing the same, and methods for treating varicella-zoster viruses using the same.

  本发明提供了一种具有高抗水痘-带状疱疹病毒和单纯疱疹病毒药效的药物制剂，含有该药物制剂的组合物，以及使用该药物制剂治疗水痘-带状疱疹病毒的方法。
• 2'Deoxy-5-(2-halogenovinyl)-uridines, pharmaceutical compositions and
  申请人：Rega Instituut VZW

  公开号：US04424211A1

  公开（公告）日：1984-01-03

  The novel substance E-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine and its corresponding iodovinyl derivative are gifted with specific antiviral activities towards herpes simplex virus. They may be synthesized by a condensation reaction followed by separation of anomers.

  新型物质E-5-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿嘧啶及其对应的碘乙烯基衍生物具有特定的抗病毒活性，对单纯疱疹病毒有效。它们可以通过缩合反应合成，然后分离异构体。
• Structure−Activity Relationships of (<i>E</i>)-5-(2-Bromovinyl)uracil and Related Pyrimidine Nucleosides as Antiviral Agents for Herpes Viruses
  作者：Yongseok Choi、Ling Li、Sue Grill、Elizabeth Gullen、Chang Soo Lee、Giuseppe Gumina、Eisaku Tsujii、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm990543n

  日期：2000.6.1

  using TMSI as the coupling agent. The synthesized compounds were evaluated in cell cultures infected with the following viruses: varicella zoster virus (VZV), Epstein Barr virus (EBV), and herpes simplex virus types 1 and 2 (HSV-1 and HSV-2). Among the tested compounds, beta-L-CV-OddU (29), beta-L-BV-OddU (31), and beta-L-IV-OddU (33) exhibited potent in vitro antiviral activity against VZV with EC(50)

  合成了一系列的（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶类似物和相关的核苷，并评估了它们的抗病毒活性。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧-L-尿苷（L-BVDU，2），1-（β-L-阿拉伯呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（L-BVAU，4），（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVRU，8）和（E）-通过合适的5-碘尿嘧啶类似物从L-阿拉伯糖合成5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVAU，10）。D-和L-氧杂硫杂环戊烷和-二氧戊环衍生物13、16、20、21和29-34是通过使用TMSI作为偶联剂，使氧杂硫杂环戊烷和二氧戊环中间体与甲硅烷基化的尿嘧啶类似物进行糖基化反应制备的。在感染以下病毒的细胞培养物中评估了合成的化合物：水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦巴尔病毒（EB
• Nucleoside 5'-alkyl- or alkenylphosphate
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0097376A1

  公开（公告）日：1984-01-04

  Nucleoside 5'-alkyl- or alkenyl phosphate compounds represented by the following formula [I] wherein B is a purine base having a substituent or a 5-substituted uracil base, and R' is an alkyl or alkenyl group having 14 to 26 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof are novel derivatives of arabinonucleosides which can have properties suitable for clinical application as antiviral agents, particularly for treating viral hepatitis.

  由下式[I]代表的核苷 5'-烷基-或烯基磷酸酯化合物 其中 B 是具有取代基的嘌呤基或 5-取代的尿嘧啶基，R'是具有 14 至 26 个碳原子的烷基或烯基，及其药学上可接受的盐是阿拉伯核苷的新型衍生物，其特性适合作为抗病毒药物，特别是用于治疗病毒性肝炎的临床应用。
• Systematic evolution of ligands by exponential enrichment: photoselection of nucleic acid ligands and solution selex
  申请人：Somalogic, Inc.

  公开号：EP1889910A2

  公开（公告）日：2008-02-20

  A method for identifying nucleic acid ligands to target molecules using the SELEX procedure wherein the candidate nucleic acids contain photoreactive groups and nucleic acid ligands identified thereby are claimed. The complexes of increased affinity nucleic acids and target molecules formed in the procedure are crosslinked by irradiation to facilitate separation from unbound nucleic acids. In other methods partitioning of high and low affinity nucleic acids is facilitated by primer extension steps as shown in the figure in which chain termination nucleotides, digestion resistant nucleotides or nucleotides that allow retention of the cDNA product on an affinity matrix are differentially incorporated into the cDNA products of either the high or low affinity nucleic acids and the cDNA products are treated accordingly to amplification, enzymatic or chemical digestion or by contact with an affinity matrix.

  一种利用 SELEX 程序鉴定核酸与靶分子配体的方法，其中候选核酸含有光活性基团，并要求由此鉴定核酸配体。在该程序中形成的亲和力增强的核酸和靶分子的复合物通过辐照交联，以便于与未结合的核酸分离。在其他方法中，高亲和力核酸和低亲和力核酸的分离是通过引物延伸步骤来促进的，如图所示，其中链终止核苷酸、抗消化核苷酸或可使 cDNA 产物保留在亲和基质上的核苷酸被不同地掺入高亲和力核酸或低亲和力核酸的 cDNA 产物中，cDNA 产物被相应地放大、酶解或化学消化或与亲和基质接触来处理。