(2E)-3-(2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)丙烯酸 | 57412-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (2E)-3-(2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-5-(2-carboxyvinyl)uracil
• 英文别名: 5-(2-carboxyvinyl)uracil；3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid；3-(2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acrylsaeure；3-(5-Uracilyl)-propencarbonsaeure；(E)-5-(2-Carboxy-vinyl)-uracil；5-(trans-2-Carboxyvinyl)-uracil；(E)-3-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 57412-59-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: HFEXWXMEGUJTQB-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 溴夫定
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的5-卤代ovinyl衍生物的合成及其向2'-脱氧核糖核苷的转化

  摘要：

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙

  DOI：

  10.1039/p19810001665
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkaline solution 作用下， 生成 (2E)-3-(2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  A Model Intervention for Elder Abuse and Dementia

  摘要：

  本文介绍了俄亥俄州克利夫兰的一个为期 2 年的合作项目，该项目改进了涉及痴呆症患者的潜在和疑似虐待老年人情况的报告和管理。为成人保护服务和痴呆症护理的工作人员和志愿者制定并测试了交叉培训、筛查工具和转诊协议的教育课程。为痴呆症患者的照顾者制作了一本手册，使照顾者能够自我识别虐待老年人的风险，并寻求适当的干预措施来防止虐待。讨论了项目的组织、实施和评估以及在其他社区复制的策略。

  DOI：

  10.1093/geront/40.4.492

文献信息

• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• Steric fixation of bromovinyluracil: Synthesis of furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides
  作者：Kurt Eger、Mohammad Jalalian、Mathias Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.5570320135

  日期：1995.1

  preparation of 5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (3) and its deoxyriboside 8 is reported. Compound 3 undergoes nucleophilic reactions with various agents to yield 5-substituted uracil derivatives. The dehydro derivative of 3, furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (18) was synthesized by cyclization of BVU 15, which made us develop a reproducible and high yield method for the synthesis of BV(D)U. Starting from

  报道了一种合成5,6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（3）及其脱氧核糖核苷8的新方法。化合物3与各种试剂进行亲核反应以产生5-取代的尿嘧啶衍生物。BVU 15的环化反应合成了3，furo [2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（18）的脱氢衍生物，这为开发BV（ D）U 从18开始，α-脱氧核糖核苷20和β-核糖核苷22 准备好了。
• [EN] 2,4-PYRIMIDINEDIAMINE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] COMPOSES 2,4-PYRIMIDINEDIAMINE A UTILISER DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005012294A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention provides methods of treating or preventing autoimmune diseases with 2,4-pyrimidinediamine compounds, as well as methods of treating, preventing or ameliorating symptoms associated with such diseases. Specific examples of autoimmune diseases that can be treated or prevented with the compounds include rheumatoid arthritis and/or its associated symptoms, systemic lups erythematosis and/or its associated symptoms and multiple sclerosis and/or its associated symptoms.

  本发明提供了使用2,4-嘧啶二胺化合物治疗或预防自身免疫性疾病的方法，以及治疗、预防或改善与这些疾病相关症状的方法。可以使用这些化合物治疗或预防的特定自身免疫性疾病的例子包括类风湿性关节炎及/或其相关症状、系统性红斑狼疮及/或其相关症状以及多发性硬化症及/或其相关症状。
• Spiro 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
  申请人：Cooper Robin

  公开号：US20060167254A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention provides methods of treating or preventing autoimmune diseases with spiro 2,4-pyrimidinediamine compounds, as well as methods of treating, preventing or ameliorating symptoms associated with such diseases. Specific examples of autoimmune diseases that can be treated or prevented with the compounds include rheumatoid arthritis and/or its associated symptoms, systemic lupus erythematosis and/or its associated symptoms and multiple sclerosis and/or its associated symptoms.

  本发明提供了使用spiro 2,4-嘧啶二胺化合物治疗或预防自身免疫疾病的方法，以及治疗、预防或缓解与此类疾病相关症状的方法。可以使用该化合物治疗或预防的自身免疫疾病的具体例子包括类风湿性关节炎及/或其相关症状、系统性红斑狼疮及/或其相关症状以及多发性硬化症及/或其相关症状。
• 2, 4-pyrimidinediamine compounds and their uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20050038243A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联，从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防通过去颗粒化和其他由IgE和/或IgG受体信号级联激活的过程引起或与之相关的化学介质释放所表征的疾病中使用。