N-<3-(4-methoxybenzylthio)-2,2-dimethylpropyl>-L-cysteine methyl ester | 151826-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<3-(4-methoxybenzylthio)-2,2-dimethylpropyl>-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2,2-dimethylpropyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 151826-30-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 357.538
• InChiKey: ZAZLKMQJTOATTL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(4-methoxybenzylthio)-2,2-dimethylpropyl>-L-cysteine methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7S)-1-aza-3,3-dimethyl-5,9-dithiabicyclo<5.3.0>decane-10-thioxo-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-硫烷基丙酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-<3-(4-methoxybenzylthio)-2,2-dimethylpropyl>-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876