3-O-benzyl-5-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-(Z)-prop-1-enyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 1421238-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-(Z)-prop-1-enyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 1421238-34-7
• 化学式: C₃₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 558.79
• InChiKey: WKDZNKAKGWGOKZ-UCBFXREZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-(Z)-prop-1-enyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3′-O-benzyl-5′-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2′-deoxy-4′-C-(Z)-prop-1-enyluridine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧嘧啶核苷的合成

  摘要：

  从可用的核糖结构单元开始，合成了 4'-C-甲基-、4'-C-乙基-和新的 4'-C-丙基-取代的脱氧尿苷。之后，我们将 4'-C-烷基化-2'-脱氧尿苷转化为相应的 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧尿苷 3a-c，然后将它们转化为 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧胞苷 4a-c。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.206
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzyl-4-C-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythropentofuranose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以84%的产率得到3-O-benzyl-5-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-(Z)-prop-1-enyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧嘧啶核苷的合成

  摘要：

  从可用的核糖结构单元开始，合成了 4'-C-甲基-、4'-C-乙基-和新的 4'-C-丙基-取代的脱氧尿苷。之后，我们将 4'-C-烷基化-2'-脱氧尿苷转化为相应的 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧尿苷 3a-c，然后将它们转化为 4'-C-烷基化-5-碘-2'-脱氧胞苷 4a-c。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.206