3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-yl)propionic acid methyl ester | 956512-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-yl)propionic acid methyl ester
• CAS: 956512-91-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: ZIXNZHMZYPSIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-yl)propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 217.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral properties of aza-analogues of ganciclovir derived from 5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one

  摘要：

  Novel aza-analogues of ganciclovir were obtained from 1,5,5-tris(pivaloyloxymethyl)pyrrolidin-2-one by a one-pot base silylation/nucleoside coupling procedure. The compounds were evaluated for, but found to be devoid of, antiviral activity in vitro. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.032
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 以68%的产率得到3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral properties of aza-analogues of ganciclovir derived from 5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one

  摘要：

  Novel aza-analogues of ganciclovir were obtained from 1,5,5-tris(pivaloyloxymethyl)pyrrolidin-2-one by a one-pot base silylation/nucleoside coupling procedure. The compounds were evaluated for, but found to be devoid of, antiviral activity in vitro. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.032