1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrrole | 133592-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(Thiophen-3-ylmethyl)pyrrole
• CAS: 133592-05-9
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: ZORCYYGZUMGYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrrole 在 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-nitro-1-(3-thienylmethyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内环化：Acésaux 9-oxo-4 H，9 H -pyrrolo [1,2- a ] thieno [2,3- d ] pyridine et 4-oxo-4 H，9 H -pyrrolo [1,2- a ] thieno [2,3- d ]吡啶。吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ] [1,4]二氮杂et和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ] [1,4]二氮杂pine

  摘要：

  1-（2-或3-噻吩基甲基）吡咯的合成可以有效地促进卤代甲基噻吩的作用。La环化分子内酸19和20 Fournit les pyrrolothienopyridines 22和23。D'AUTRE部分LES azotures 29等30连接环境acide conduisent AUX吡咯并[1,2一]噻吩并[3,2- ë ] [1,4]二氮杂等吡咯并[1,2 -一个]噻吩并[2,3 - ë ] [1,4]二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280115
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩 、 吡咯 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  分子内环化：Acésaux 9-oxo-4 H，9 H -pyrrolo [1,2- a ] thieno [2,3- d ] pyridine et 4-oxo-4 H，9 H -pyrrolo [1,2- a ] thieno [2,3- d ]吡啶。吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ] [1,4]二氮杂et和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ] [1,4]二氮杂pine

  摘要：

  1-（2-或3-噻吩基甲基）吡咯的合成可以有效地促进卤代甲基噻吩的作用。La环化分子内酸19和20 Fournit les pyrrolothienopyridines 22和23。D'AUTRE部分LES azotures 29等30连接环境acide conduisent AUX吡咯并[1,2一]噻吩并[3,2- ë ] [1,4]二氮杂等吡咯并[1,2 -一个]噻吩并[2,3 - ë ] [1,4]二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280115

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Alkynylation of Pyrroles and Azoles under Mild Conditions: Application to the Synthesis of a Dopamine D-4 Receptor Agonist
  作者：Etienne Brachet、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01093

  日期：2015.8.7

  A mild and general method for the direct alkynylation of azoles such as pyrrole, indole, and 7-azaindole is described here. Using a simple catalytic system such as Pd(OAc)(2) (2.5 mol %), P(tBu)(2)Me center dot HBF4 (5 mol %), and NaOAc (2 equiv) allowed the regioselective introduction of various alkynyl residues at the C-2 position of pyrroles. Interestingly, C-2 alkynylation was also observed on C-3-substituted indoles, whereas classical C-3 alkynylation was obtained on selected unsubstituted indoles and 7-azaindole. Our methodology has been illustrated by the efficient synthesis of a potential schizophrenia drug (dopamine D-4 inhibitor).
• DECROIX, BERNARD;MOREL, JEAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 81-87
  作者：DECROIX, BERNARD、MOREL, JEAN

  DOI：——

  日期：——