N-(2'-Bromophenyl)-N-prop-2-enylpropynamide | 267408-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-Bromophenyl)-N-prop-2-enylpropynamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-prop-2-enylprop-2-ynamide
• CAS: 267408-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: BYGJLBJRMKKDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-Bromophenyl)-N-prop-2-enylpropynamide 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2'-Bromophenyl)-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3-tert-butyldimethylsilylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  通过5- exo - dig芳基自由基环化反应合成与丝裂霉素相关的3-亚甲基吲哚-2（3 H）-one

  摘要：

  乙炔酰胺的合成 2-溴苯胺 和丙酸，其次是 环化 通过派生芳基 部首出现。 甲硅烷基化 三键键合的末端表明成功需要 环化至3-亚甲基吲哚-2（3H）-1。环外双键可使用以下方法环氧化间氯过氧苯甲酸 （MCPBA）。

  DOI：

  10.1039/a907920c
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸烯丙酯 、 N-(2'-Bromophenyl)propynamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-(2'-Bromophenyl)-N-prop-2-enylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  通过5- exo - dig芳基自由基环化反应合成与丝裂霉素相关的3-亚甲基吲哚-2（3 H）-one

  摘要：

  乙炔酰胺的合成 2-溴苯胺 和丙酸，其次是 环化 通过派生芳基 部首出现。 甲硅烷基化 三键键合的末端表明成功需要 环化至3-亚甲基吲哚-2（3H）-1。环外双键可使用以下方法环氧化间氯过氧苯甲酸 （MCPBA）。

  DOI：

  10.1039/a907920c

文献信息

• The synthesis of 3-methyleneindol-2(3H )-ones related to mitomycins via 5-exo-dig aryl radical cyclisation
  作者：Shirley A. Brunton、Keith Jones

  DOI：10.1039/a907920c

  日期：——

  The synthesis of acetylenic amides from 2-bromoaniline and propiolic acids followed by their cyclisation via the derived aryl radical is presented. Silylation of the terminal end of the triple bond is shown to be required for successful cyclisation to 3-methyleneindol-2(3H)-ones. The exocyclic double bond can be epoxidised using m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA).

  乙炔酰胺的合成 2-溴苯胺 和丙酸，其次是 环化 通过派生芳基 部首出现。 甲硅烷基化 三键键合的末端表明成功需要 环化至3-亚甲基吲哚-2（3H）-1。环外双键可使用以下方法环氧化间氯过氧苯甲酸 （MCPBA）。