N-(2'-Bromophenyl)propynamide | 267408-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-Bromophenyl)propynamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)propiolamide；N-(2-bromophenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 267408-59-3
• 化学式: C₉H₆BrNO
• mdl: MFCD11133809
• 分子量: 224.057
• InChiKey: WFWDQRWHBQZSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-Bromophenyl)propynamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver orthophosphate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (E)-3-((2-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续一锅法与多米诺牌多组分方法制备 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚

  摘要：

  基于结合三个钯催化反应（Sonogashira、Heck 和 Suzuki-Miyaura 反应）的连续一锅条件，已成功开发出一种更有效的多米诺多组分方法来获取各种 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。微波辐射和银盐的使用是实现高产率和立体选择性的最重要因素。

  DOI：

  10.3390/molecules22030503
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 丙炔酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.1 %的产率得到N-(2'-Bromophenyl)propynamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-苯基丙醇酰胺作为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂支架，对植物病原真菌具有广谱抗真菌活性

  摘要：

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07712

文献信息

• Three-component synthesis of C₂F₅-substituted pyrazoles from C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes
  作者：Pavel K Mykhailiuk

  DOI：10.3762/bjoc.11.3

  日期：——

  A one-pot reaction between C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes gives C₂F₅-substituted pyrazoles in excellent yields. The transformation smoothly proceeds in dichloromethane/water, tolerates the presence of air, and requires no purification of products by column chromatography. Mechanistically, C₂F₅CH₂NH₂·HCl and NaNO₂ react first in water to generate C₂F₅CHN₂, that participates in a [3 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkynes in dichloromethane.

  一种涉及C₂F₅CH₂NH₂·HCl、NaNO₂和缺电子炔烃的一锅反应，以优异的产率得到C₂F₅-取代的吡唑。该转化在二氯甲烷/水体系中顺利进行，耐受空气存在，且无需通过柱色谱法纯化产物。机理上，C₂F₅CH₂NH₂·HCl和NaNO₂首先在水相中反应生成C₂F₅CHN₂，然后与二氯甲烷中的缺电子炔烃进行[3 + 2]环加成反应。
• The synthesis of 3-methyleneindol-2(3H )-ones related to mitomycins via 5-exo-dig aryl radical cyclisation
  作者：Shirley A. Brunton、Keith Jones

  DOI：10.1039/a907920c

  日期：——

  The synthesis of acetylenic amides from 2-bromoaniline and propiolic acids followed by their cyclisation via the derived aryl radical is presented. Silylation of the terminal end of the triple bond is shown to be required for successful cyclisation to 3-methyleneindol-2(3H)-ones. The exocyclic double bond can be epoxidised using m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA).

  乙炔酰胺的合成 2-溴苯胺 和丙酸，其次是 环化 通过派生芳基 部首出现。 甲硅烷基化 三键键合的末端表明成功需要 环化至3-亚甲基吲哚-2（3H）-1。环外双键可使用以下方法环氧化间氯过氧苯甲酸 （MCPBA）。
• Palladium-Catalyzed Tandem Approach to 3-(Diarylmethylene)oxindoles Using Microwave Irradiation
  作者：Jae Seo、Sunhwa Park、Kye Shin

  DOI：10.1055/s-0035-1560091

  日期：——

  We developed a rapid and efficient microwave-assisted tandem reaction for the synthesis of 3-(diarylmethylene)oxindoles. Three palladium-catalyzed reactions (Sonogashira, Heck, and Suzuki–Miyaura reactions) were combined under microwave irradiation conditions to produce 3-(diarylmethylene)oxindoles from simple propiolamides, aryl iodides, and arylboronic acids. The addition of Ag 3 PO 4 enhanced the

  我们开发了一种快速有效的微波辅助串联反应，用于合成 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。三个钯催化的反应（Sonogashira、Heck 和 Suzuki-Miyaura 反应）在微波辐射条件下结合，从简单的丙酰胺、芳基碘和芳基硼酸生产 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。Ag 3 PO 4 的加入显着提高了串联反应的产率和立体选择性。
• Stereoselective Synthesis of 3-(1,3-Diarylallylidene)oxindoles via a Palladium-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Yoseb Yu、Kye Jung Shin、Jae Hong Seo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02909

  日期：2017.2.3

  We have developed an efficient three-component tandem reaction for the synthesis of 3-(1,3-diarylallylidene)oxindoles combining three palladium-catalyzed reactions: the Sonogashira, Heck, and Suzuki–Miyaura reactions. This method allows a stereoselective approach to each (E)- and (Z)-isomer by ligand change and controlling the reaction temperature.

  我们已经开发了一种有效的三组分串联反应，用于合成3-（1,3-二芳基亚烷基）氧吲哚，并结合了三种钯催化的反应：Sonogashira，Heck和Suzuki-Miyaura反应。该方法允许通过配体变化和控制反应温度对（E）-和（Z）-异构体进行立体选择。
• Construction of Multifunctional 3-Amino-2-carbamimidoylacrylamides and Their Crystalline Channel-Type Inclusion Complexes
  作者：Jinjin Wang、Jiyong Liu、Hualong Ding、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00827

  日期：2015.6.5

  3-Amino-2-carbarmimidoylacrylamides were efficiently prepared via a copper(I)-catalyzed three-component reaction of sulfonylaides, propriolamides, and amidines. The synthesized compounds provided three kinds of crystalline structures based on the position of halogen. Two of them presented channel-type inclusion complexes with ethyl acetate through intermolecular hydrogen bonding, intermolecular C-H center dot center dot center dot pi and pi-pi interactions, and van der Waals forces.

表征谱图