5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptan-1-yl)thiophene | 1337877-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptan-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-Hexyl-4'-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl)-2,2'-bithiophene；2-(3-hexylthiophen-2-yl)-4-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptyl)thiophene
• CAS: 1337877-63-0
• 化学式: C₂₁H₂₃F₉S₂
• 分子量: 510.531
• InChiKey: PGRVBPYBKQKJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptan-1-yl)thiophene 、 2-bromo-3-methoxythiophene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以55%的产率得到5-(5-(3-methoxythiophene-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptan-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代噻吩的区域选择性去质子化和镍催化的交叉偶联反应合成明确的头对尾型低聚噻吩

  摘要：

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。

  DOI：

  10.1021/ja205953g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 、 3-(1,2,3-hexahydro-nonafluoroheptyl) thiophene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以80%的产率得到5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoroheptan-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代噻吩的区域选择性去质子化和镍催化的交叉偶联反应合成明确的头对尾型低聚噻吩

  摘要：

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。

  DOI：

  10.1021/ja205953g

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。