三氟甲磺酸烯丙酯 | 41029-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸烯丙酯
• 英文名称: allyl triflate
• 英文别名: allyl trifluoromethanesulfonate；2-propen-1-yl trifluoromethanesulfonate；prop-2-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 41029-45-2
• 化学式: C₄H₅F₃O₃S
• 分子量: 190.143
• InChiKey: XAWVLWQXWMTMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  16.6°C
• 密度：
  1.456 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)吡啶 、 三氟甲磺酸烯丙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到Trifluoro-methanesulfonate1-allyl-2-phenylethynyl-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  六元和七元环状N-烯丙基-C-芳基乙炔基亚胺盐的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  N-烯丙基-2-（杂）芳基乙炔基-3,4,5,6-四氢吡啶鎓三氟甲磺酸1c，d，e和N-烯丙基-2-（杂）芳基-4,5,6,7-四氢-3H-三氟甲磺酸ze庚酯1g，h经历热异构化反应，以高收率产生[a，f]-环化的异吲哚鎓盐2的衍生物。类似地，将三氟甲磺酸N-烯丙基-2-苯基乙炔基-吡啶鎓4转化为缩合吡啶鎓盐5。分子内的[4 + 2]环加成反应（其中（杂）芳基乙炔基部分充当4pi组分）被认为是转型的关键步骤。相反，相关的N-烯丙基-4,5-二氢-3H-吡咯盐1a，b和N-均烯丙基-3,4,5,6-四氢吡啶鎓盐1f在热影响下发生非特异性分解。

  DOI：

  10.1021/jo015546y
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到三氟甲磺酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of silver perchlorate and of silver triflate with alkyl iodides. Solvent inhibition of isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00940a016
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙醇 、 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,2-二硝基-1-丙醇 、 三氟甲磺酸烯丙酯 、 Sodium sulfate-III 在 ice 、 三氟甲磺酸烯丙酯 、 Sodium sulfate-III 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.75h， 以to give 25.7 g of allyl 2,2-dinitropropyl ether的产率得到3-(2,2-dinitro-propoxy)-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and polymerization of glycidyl ethers

  摘要：

  制备新型烯丙基醚的方法。新型环氧丙烷醚及其制备。多官能团聚氧乙烯醚的制备方法。基于多官能团聚氧乙烯醚的新型聚氨酯及其制备方法。

  公开号：

  US08318959B1

文献信息

• Ring‐Strain Effects in Base‐Induced Sommelet–Hauser Rearrangement: Application to Successive Stereocontrolled Transformations
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1002/ejoc.201600611

  日期：2016.7

  base-induced Sommelet–Hauser (S–H) rearrangement of azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts into 2-aryl-substituted derivatives was demonstrated. The ring-strain of four-membered N-heterocycles enables efficient generation of the desired ylide intermediate and enhances the rate of the S–H rearrangement. The asymmetric version of the rearrangement was characterized by excellent levels of

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。
• Regioselective Nucleophilic Addition to Pyridinium Salts: A New Route to Substituted Dihydropyridones
  作者：Timothy J. Donohoe、Matthew J. Connolly、Lesley Walton

  DOI：10.1021/ol902402v

  日期：2009.12.3

  The regioselective addition of nucleophiles to pyridinium salts generates an intermediate enol-ether, which can be hydrolyzed in situ to provide a range of dihydropyridones. Certain Grignards have shown inherent differences in the regioselectivity of addition to these salts, and this difference can be tuned to give single regioisomeric addition products. The dihydropyridone products can be further

  亲核试剂向吡啶鎓盐的区域选择性加成产生中间体烯醇醚，其可以在原位水解以提供一系列二氢吡啶酮。某些格氏试剂显示了添加到这些盐中的区域选择性上的固有差异，可以调节该差异以产生单一的区域异构加成产物。二氢吡啶酮产物可以使用标准转化以多种方式进一步处理。
• Chirality Transfer in Azetidinium Ylides: An Enantioselective Route to α-Quaternary Azetidines
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-0028-1087939

  日期：——

  Enantiomerically pure N-allyl azetidinium ions undergo a stereoselective [2,3]-sigmatropic shift to give azetidines with an α-quaternary center. These compounds are direct precursors of ­2-alkyl-2-carboxy-azetidines, a new class of constrained α-amino acids.

  对映体纯的N-丙烯基氮杂环丁铵离子经历了立体选择性的[2,3]σ-转移，生成具有α-四元中心的氮杂环丁烷。这些化合物是2-烷基-2-羧基-氮杂环丁烷的直接前体，一类新的受限α-氨基酸。
• Asymmetric synthesis of (S)-carbinoxamine. New aspects of oxazaborolidine-catalyzed enantioselective carbonyl reduction
  作者：E.J Corey、Christopher J Helal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01198-7

  日期：1996.8

  A new process has been developed for the highly enantioselective catalytic reduction of 2-aroylpyridines and successfully applied to the synthesis of (S)-carbinoxamine (1), a therapeutically important histamine H1 antagonist. Related enantioselective reductions of 4-aroylpyridines and ortho-substituted benzophenones are also described.

  已经开发出一种新方法，用于高度对映选择性催化还原2-芳酰基吡啶，并成功地用于合成具有治疗意义的组胺H 1拮抗剂（S）-carbinoxamine（1）。还描述了4-芳酰基吡啶和邻位取代的二苯甲酮的相关对映选择性还原。
• Air-Stable Triazine-Based Ni(II) PNP Pincer Complexes As Catalysts for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Matthias Mastalir、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01398

  日期：2016.7.1

  on the 2,4-diaminotriazine scaffold are described. These complexes are active catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of a wide range of aryl, heteroaryl (including benzoxazole, thiazole, pyridine, pyrimidine, thiazole), primary and secondary alkyl halides, and pseudohalides with different organoboronate reagents giving excellent to good isolated yields. Neutral deprotonated complexes seem

  描述了基于2,4-二氨基三嗪支架的空气稳定，热稳定且定义明确的阳离子Ni（II）PNP钳形复合物。这些络合物是Suzuki-Miyaura交叉偶联各种芳基，杂芳基（包括苯并恶唑，噻唑，吡啶，嘧啶，噻唑），伯和仲烷基卤化物和假卤化物的活性催化剂，具有不同的有机硼酸酯试剂，具有优异的质量。孤立的产量。中性去质子化的配合物似乎在催化过程中起关键作用。