1-(5-(chloromethyl)thiophen-2-yl)ethanone | 7311-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(chloromethyl)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(Chloromethyl)-2-thienyl]ethanone；1-[5-(chloromethyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 7311-71-9
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: MXQOGBRKGSKTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(chloromethyl)thiophen-2-yl)ethanone 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 在 三苯基膦 、 乙腈 、 palladium dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(5-methylene-2-(prop-2-yn-1-yl)-2,5-dihydrothiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed propargylative and allenylative dearomatization of 2-(chloromethyl)thiophenes: remarkable effect of solvents

  摘要：

  Palladium-catalyzed a solvent-dependent product distribution in the propargylative and allenylative dearomatization reaction of 2-(chloromethyl)thiophenes with allenyltributylstannane under mild conditions is reported in this study. In the coordinating solvent acetonitrile, the propargylative dearomatization reaction selectively occurred to produce only the propargylic compounds with satisfactory to good yield. In the uncoordinating solvent dichloromethane, allenic compounds were obtained as major products with a small amount of propargylic compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.020
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-(chloromethyl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳烃与烯丙基三丁基锡烷的钯催化区域选择性烯丙基化。

  摘要：

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc10373d

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRIDINONE INHIBITEURS DE LA MGAT2 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015134701A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Allylation of Chloromethyl(hetero)arenes with Allyl Pinacolborate
  作者：Sheng Zhang、Aziz Ullah、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700350

  日期：2017.8.17

  The palladium-catalyzed regioselective allylation reaction between chloromethyl(hetero)arenes and allyl pinacolborate is reported in this work. Chloromethylarenes smoothly reacted with allyl pinacolborate, producing para-allylated dearomatization products or para-allylated arenes in satisfactory to good yields. 2-(Chloromethyl)thiophenes and 2-(chloromethyl)furans bearing substituents on the 5-positions

  在这项工作中报道了氯甲基（杂）芳烃与频哪醇硼酸烯丙酯之间的钯催化的区域选择性烯丙基化反应。氯甲基芳烃与频哪醇硼酸烯丙基酯平稳反应，以令人满意的产率获得对芳基化的脱芳烃化产物或对芳基化的芳烃。在5-位带有取代基的2-（氯甲基）噻吩和2-（氯甲基）呋喃也与频哪醇硼酸烯丙酯平滑地反应，以令人满意的产率产生5-烯丙基化的脱芳香化产物。
• A New Synthesis and Application of 1-Aryl-2,4-diones
  作者：Alexander V. Kel'in、Yurii Yu. Kozyrkov

  DOI：10.1055/s-1998-2057

  日期：1998.5
• DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3114121A1

  公开（公告）日：2017-01-11