(o-tolylcarbamoyl)glycine | 395655-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (o-tolylcarbamoyl)glycine
• 英文别名: n-(((2-Methylphenyl)amino)carbonyl)glycine；2-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]acetic acid
• CAS: 395655-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: CUQFEHKORVQEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-tolylcarbamoyl)glycine 在 盐酸 、 methyl magnesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(2-Methylphenyl)-5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Studies on 3-o-Tolylhydantoins by NMR and Molecular Modeling: Dipole-π Attractions in Peptides and Proteins

  摘要：

  5-五氟苯甲基-3-o-甲基苯基氨基甲酸酯（2）被合成以降低其π电子密度，NMR研究已表明我们成功地将2的构象改变为一个扩展结构，而不是非氟化化合物5-苯甲基-3-o-甲基苯基氨基甲酸酯（1）的折叠构象。分子建模也确认了2的扩展结构。已找到一种可能调节含芳香族氨基酸的肽的生理活性的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1917
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(o-tolylcarbamoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  剖析β-内酰胺整合素配体的分子框架可以提高选择性吗？

  摘要：

  通过解剖系β内酰胺配位体的结构中，一个新的系列化合物的设计，合成并朝向整α评价v β 3，α 5 β 1，α 4 β 1。获得了具有在纳摩尔范围内的细胞粘附的拮抗剂或激动剂活性的新的选择性配体。最好的激动剂分子可诱导SK-MEL-24细胞和Saos-2细胞显着粘附，这是成骨细胞粘附的有价值模型。这些数据可能会导致开发新的药物，以改善细胞的骨整合和骨再生。关于原型化合物和α分子建模研究v β 3或α 5 β 1 整联蛋白支持这样的观点，即配体羧酸盐固定在β-亚基中的金属离子依赖性粘附位点可能足以结合受体，而芳基侧链在确定选择性以及激动与拮抗作用中起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01000

文献信息

• Synthesis and Conformational Studies on 3-<i>o</i>-Tolylhydantoins by NMR and Molecular Modeling: Dipole-π Attractions in Peptides and Proteins
  作者：Sang Hyun Park、Ajay K. Bose

  DOI：10.1246/bcsj.74.1917

  日期：2001.10

  5-Pentafluorobenzyl-3-o-tolylhydantoin (2) was synthesized for reducing this π-electron density, and NMR studies have shown that we have succeeded in changing the conformation of 2 into an extended system instead of the folded conformation for the non-fluorinated compound, 5-benzyl-3-o-tolylhydantoin (1). Molecular modeling has also confirmed the extended structure for 2. An approach has been found for possibly modulating the physiological activity of peptides containing aromatic amino acids.

  5-五氟苯甲基-3-o-甲基苯基氨基甲酸酯（2）被合成以降低其π电子密度，NMR研究已表明我们成功地将2的构象改变为一个扩展结构，而不是非氟化化合物5-苯甲基-3-o-甲基苯基氨基甲酸酯（1）的折叠构象。分子建模也确认了2的扩展结构。已找到一种可能调节含芳香族氨基酸的肽的生理活性的方法。
• Could Dissecting the Molecular Framework of β-Lactam Integrin Ligands Enhance Selectivity?
  作者：Giulia Martelli、Monica Baiula、Alberto Caligiana、Paola Galletti、Luca Gentilucci、Roberto Artali、Santi Spampinato、Daria Giacomini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01000

  日期：2019.11.27

  osteoblast adhesion. These data could lead to the development of new agents to improve cellular osseointegration and bone regeneration. Molecular modeling studies on prototypic compounds and αvβ3 or α5β1 integrin supported the notion that ligand carboxylate fixing to the metal ion-dependent adhesion site in the β-subunit can be sufficient for binding the receptors, while the aryl side chains play a role in

  通过解剖系β内酰胺配位体的结构中，一个新的系列化合物的设计，合成并朝向整α评价v β 3，α 5 β 1，α 4 β 1。获得了具有在纳摩尔范围内的细胞粘附的拮抗剂或激动剂活性的新的选择性配体。最好的激动剂分子可诱导SK-MEL-24细胞和Saos-2细胞显着粘附，这是成骨细胞粘附的有价值模型。这些数据可能会导致开发新的药物，以改善细胞的骨整合和骨再生。关于原型化合物和α分子建模研究v β 3或α 5 β 1 整联蛋白支持这样的观点，即配体羧酸盐固定在β-亚基中的金属离子依赖性粘附位点可能足以结合受体，而芳基侧链在确定选择性以及激动与拮抗作用中起作用。