Methyl (4-chloro-2-[N-hydroxyamino] phenyl)acetate | 147371-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: Methyl (4-chloro-2-[N-hydroxyamino] phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[4-chloro-2-(hydroxyamino)phenyl]acetate
• CAS: 147371-91-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: ZMIDQQKYRQTUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-2-硝基苯基)乙酸甲酯 、 sodium phosphinate 在 钯 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 以leaving 5.16 g of a yellow oil (110% of theory)的产率得到Methyl (4-chloro-2-[N-hydroxyamino] phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for 5-fluoro-6-chlorooxindole

  摘要：

  生产对合成某些镇痛和抗炎药物有用的5-氟-6-氯氧吲哚(III)的过程，通过两种不同的合成途径。式(I)和(II)所示的化合物是本发明过程中的中间体。

  公开号：

  US05166401A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES AND N-HYDROXY-2-OXINDOLES
  申请人：CATALYTICA, INC.

  公开号：EP0809631A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• EP0809631A4
  申请人：——

  公开号：EP0809631A4

  公开（公告）日：1998-07-08
• US6469181B1
  申请人：——

  公开号：US6469181B1

  公开（公告）日：2002-10-22
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-OXINDOLES AND N-HYDROXY-2-OXINDOLES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES 2-OXINDOLES ET DES N-HYDROXY-2-OXINDOLES
  申请人：——

  公开号：WO1996023770A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  [EN] The present invention provides processes having practical utility for preparing 2-oxindoles, N-hydroxy-2-oxindoles, or mixtures thereof comprising: catalytically hydrogenating a 2-nitroarylmalonate diester to produce a 2-(N-hydroxyamino)arylmalonate diester, a 2-aminoarylmalonate diester, or mixtures thereof as a first reaction intermediate: cyclizing, by intramolecular aminolysis of one ester group, the first reaction intermediate to produce a N-hydroxy-2-oxindole-3-carboxylate ester, 2-oxindole-3-carboxylate ester, or mixtures thereof as a second reaction intermediate; and hydrolyzing and decarboxylating the remaining ester group of the second reaction intermediate to produce the N-hydroxy-2-oxindole, the 2-oxindole, or mixtures thereof, wherein the cyclization reaction and the hydrolysis and decarboxylation reaction are conducted in situ with the catalytic hydrogenation reaction without isolation of said reaction intermediates.
  [FR] La présente invention concerne des procédés particulièrement utiles, permettant de préparer des 2-oxindoles, des N-hydroxy-2-oxindoles ou leurs mélanges, consistant à hydrogéner, en présence d'un catalyseur, un diester 2-nitroarylmalonique pour produire dans un premier temps un diester 2-(N-hydroxyamino)arylmalonique, un diester 2-aminoarylmalonique et leurs mélanges, à procéder à une cyclisation par aminolyse intramoléculaire d'un groupe ester du produit obtenu dans la première étape, pour obtenir dans cette seconde étape un ester N-hydroxy-2-oxindole-3-carboxylique, un ester 2-oxindole-3-carboxylique ou un mélange de ceux-ci, et à hydrolyser et décarboxyler le groupe ester restant du second intermédiaire de réaction pour produire la N-hydroxy-2-oxindole, la 2-oxindole ou leurs mélanges. Dans ce procédé, la réaction de cyclisation, l'hydrolyse et la décarboxylation se font dans le réacteur d'hydrogénation sans séparation des produits des réactions intermédiaires.