5-(三氟甲基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮 | 37461-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-Mercapto-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol；2-trifluoromethyl-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole；5-trifluoromethyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；2-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-5-thiol；2-mercapto-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole；2-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole-5-thiol；5-(Trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione；5-(trifluoromethyl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 37461-62-4
• 化学式: C₃HF₃N₂S₂
• mdl: MFCD06803666
• 分子量: 186.182
• InChiKey: MYBNRTPEGGJIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 5-(三氟甲基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE2533605

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲基-1,3,4-噻唑 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-(三氟甲基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1

文献信息

• 2-Substituted-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazoles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04097669A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  2-Substituted-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazoles of the formula ##STR1## in which R is substituted alkyl, phenyl monosubstituted in the o- or m- position, polysubstituted phenyl, substituted phenylalkyl, phenylalkenyl, substituted phenylalkenyl, an optionally substituted 5-membered or 6-membered heterocyclic radical with 1 to 4 hetero-atoms selected from N and S atoms, optionally substituted benzimidazolyl or benzthiazolyl, optionally substituted naphthyl, quinolyl, cyano or one of the groups ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 conjointly are a trimethylene, tetramethylene or pentamethylene group, X is oxygen or sulfur, R' and R" each independently is alkyl or, together with the nitrogen atom and optionally further hetero-atoms selected from O and N atoms, form an optionally substituted 6-membered or 7-membered ring, and N is 0, 1 or 2, Which possess fungicidal, bactericidal, arthropodicidal and insecticidal properties.

  公式为##STR1##的2-取代-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑，其中R是取代烷基，邻位或间位单取代苯基，多取代苯基，取代苯基烷基，苯基烯基，取代苯基烯基，或者选择自N和S原子的1-4个杂原子组成的可选择取代的5-或6-成员杂环基，可选择取代的苯并咪唑基或苯并噻唑基，可选择取代的萘基，喹啉基，氰基或其中之一的基团##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2共同为三亚甲基，四亚甲基或五亚甲基基团，X为氧或硫，R'和R"各自独立地为烷基或与氮原子及可选择进一步来自O和N原子的其他杂原子共同形成可选择取代的6-或7-成员环，N为0,1或2，具有杀真菌、杀菌、杀节肢动物和杀虫作用。
• Small-Molecule Thioesters as SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors: Enzyme Inhibition, Structure–Activity Relationships, Antiviral Activity, and X-ray Structure Determination
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Philipp Flury、Nadine Krüger、Haixia Su、Laura Schäkel、Elany Barbosa Da Silva、Olga Eppler、Thales Kronenberger、Tianqing Nie、Stephanie Luedtke、Cheila Rocha、Katharina Sylvester、Marvin R.I. Petry、James H. McKerrow、Antti Poso、Stefan Pöhlmann、Michael Gütschow、Anthony J. O’Donoghue、Yechun Xu、Christa E. Müller、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00636

  日期：2022.7.14

  The main protease (Mpro, 3CLpro) of SARS-CoV-2 is an attractive target in coronaviruses because of its crucial involvement in viral replication and transcription. Here, we report on the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel small-molecule thioesters as SARS-CoV-2 Mpro inhibitors. Compounds 3w and 3x exhibited excellent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with kinac/Ki of 58,700 M–1

  SARS-CoV-2 的主要蛋白酶（M pro、 3CL pro）是冠状病毒中一个有吸引力的靶点，因为它在病毒复制和转录中发挥着至关重要的作用。在这里，我们报告了作为 SARS-CoV-2 M前抑制剂的新型小分子硫酯的设计、合成和构效关系。化合物3w和3x表现出优异的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，k inac / K i分别为 58,700 M –1 s –1 ( K i = 0.0141 μM) 和 27,200 M –1 s –1 ( K i = 0.0332 μM) ， 分别。在 Calu-3 和 Vero76 细胞中，化合物3h、3i 、 3l、3r、3v、3w和3x显示纳摩尔范围内的抗病毒活性，且没有宿主细胞毒性。完成了3w和3af与 SARS-CoV-2 M pro的共结晶，X 射线结构显示与蛋白酶的催化 Cys145 残基共价结合。有效的 SARS-CoV-2 Mpro
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE ?-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030811A3

  公开（公告）日：2010-08-12
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.2, page 41 - 61
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DE2533604
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——