4-Brom-5-hydroxy-6-methoxy-phthalid | 90484-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-Brom-5-hydroxy-6-methoxy-phthalid
• 英文别名: 4-bromo-5-hydroxy-6-methoxy-phthalide；4-Bromo-5-hydroxy-6-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone；4-bromo-5-hydroxy-6-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 90484-54-1
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: REDZZUADNZTIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5,6-dimethoxy-phthalide 在 硫酸 作用下， 生成 4-Brom-5-hydroxy-6-methoxy-phthalid
  参考文献：
  名称：

  Hindered Phenols Related to Metameconine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a068

文献信息

• 3-BROMOMETAMECONINE
  作者：R. H. Manske、J. A. McRae、R. Y. Moir

  DOI：10.1139/v51-061

  日期：1951.6.1

  3-Bromo-m-meconine was prepared in three ways: (a) by direct brominalion of metameconine, (b) from 5-bromoveratric acid and formaldehyde, and (c) from 6-amino-m-meconine by a method which amounted to an independent derivation of the structures of 6-amino-m-meconine and its products of transformation. The structures obtained agreed with those previously reported by us. Carefully purified 6-bromo-m-meconine was found to melt at 207°C. in agreement with our previous work, rather than at 223°C. as reported by Rây and Robinson. During the investigation, a convenient synthesis of metaopianic acid was discovered, and the following new compounds were characterized: 6-acetamino-m-meconine, 6-diacetylamino-m-meconine, 6-acetamino-3-bromo-m-meconine, 6-amino-3-bromo-m-meconine, 2-iodoveratric acid, and 5-iodoveratric acid.

  3-溴-m-梅康宁通过三种方法制备：(a)通过对甲基梅康宁直接溴化，(b)通过5-溴基苯甲酸和甲醛，(c)通过6-氨基-m-梅康宁的方法进行制备，这种方法相当于对6-氨基-m-梅康宁及其转化产物的结构进行独立推导。所得到的结构与我们之前报告的相符。经过精心纯化的6-溴-m-梅康宁的熔点为207°C，与我们之前的研究结果一致，而不是Rây和Robinson报告的223°C。在研究过程中，发现了一种方便的合成方法合成了metaopianic酸，并鉴定了以下新化合物：6-乙酰氨基-m-梅康宁，6-二乙酰氨基-m-梅康宁，6-乙酰氨基-3-溴-m-梅康宁，6-氨基-3-溴-m-梅康宁，2-碘基苯甲酸和5-碘基苯甲酸。