1-phenyloctane-1,5-dione | 111183-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyloctane-1,5-dione
• CAS: 111183-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QDVOQBXBYXEQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Methylanilino)-1-phenylpropen 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-phenyloctane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Enamine und Allylamine an 2-(N-Methylanilino)-acrylnitril

  摘要：

  经由迈克尔加成反应合成1,5-二羰基化合物：通过去质子化的烯胺和烯丙胺对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的反应。描述了一种新的合成标题化合物的一锅法、三组分偶联反应方法。该方法包括一个同烯醇盐负离子和一个烯醇正离子等价物的反应，随后是酰基负离子等价物的烷基化反应。因此，在反应序列中，极性反转策略被以三种不同的方式应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27904

文献信息

• Expedient Synthesis of 1,5-Diketones by Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Enabled by C–C Bond Cleavage
  作者：Rui Guo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05427

  日期：2017.9.20

  A rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reaction of vinyl cyclobutanols with non-chelating aldehydes has been developed. This reaction offers a new and atom-economical approach for the selective preparation of 1,5-diketones in high yields. Experimental data suggest a sequential ring-opening, transfer hydrogenation, and hydroacylation mechanism. We propose that aldehyde decarbonylation is

  已经开发了一种铑催化的乙烯基环丁醇与非螯合醛的分子间加氢酰化反应。该反应为高产率选择性制备 1,5-二酮提供了一种新的、原子经济的方法。实验数据表明顺序开环、转移氢化和加氢酰化机制。我们建议通过形成新的铑烯醇化物物种来避免醛脱羰，这也解释了广泛的醛的相容性及其抗马尔科夫尼科夫选择性。
• Palladium mediated one-pot synthesis of 3-aryl-cyclohexenones and 1,5-diketones from allyl alcohols and aryl ketones
  作者：Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Sushanta Kumar Meher、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/d0ob02515a

  日期：——

  One-pot synthesis of Robinson annulated 3-aryl-cyclohexenones from allyl alcohols and ketones using palladium is reported. Long chain aliphatic or aryl substitutions at the C1 position of allyl alcohol result in the formation of 1,5-diketone products. This simple one-pot method avoids the use of highly electrophilic vinyl ketones.

  报道了使用钯从烯丙醇和酮一锅法合成罗宾逊环化的3-芳基-环己烯酮。烯丙醇C1位置的长链脂族或芳基取代导致形成1,5-二酮产物。这种简单的一锅法避免了使用高度亲电的乙烯基酮。
• AHLBRECHT H.; DIETZ M.; WEBER L., SYNTHESIS,(1987) N 3, 251-254
  作者：AHLBRECHT H.、 DIETZ M.、 WEBER L.

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Enamine und Allylamine an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-acrylnitril
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Manfred Dietz、Lothar Weber

  DOI：10.1055/s-1987-27904

  日期：——

  1,5-Dicarbonyl Compounds via Michael-Addition of Deprotonated Enamines and Allylamines to 2-(N-Methylanilino) acrylonitrile A new method for the synthesis of the title compounds by a onepot, three component, coupling reaction is described. Is consists of the reaction of a homoenolate anion and an enol cation equivalent with subsequent alkylation of an acyl-anion equivalent. Hence the methodology of Umpolung is used in a threefold manner within the reaction sequence.

  经由迈克尔加成反应合成1,5-二羰基化合物：通过去质子化的烯胺和烯丙胺对2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈的反应。描述了一种新的合成标题化合物的一锅法、三组分偶联反应方法。该方法包括一个同烯醇盐负离子和一个烯醇正离子等价物的反应，随后是酰基负离子等价物的烷基化反应。因此，在反应序列中，极性反转策略被以三种不同的方式应用。