1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide | 596086-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(3-ethyloxycarbonylpropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium bromide；ethyl 4-(2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)butanoate;bromide
• CAS: 596086-06-5
• 化学式: Br*C₁₇H₂₄NO₂
• 分子量: 354.287
• InChiKey: DHLBFPQUHKJJRN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide 在 PyBOP 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 4-((1-(1-carboxy-3,29-dioxo-7,10,13,16,19,22,25-heptaoxa-4,28-diazadotriacontan-32-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylene)-2-((1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Squaraine as a bright, stable and environment-sensitive far-red label for receptor-specific cellular imaging

  摘要：

  一种稳定、高荧光且对环境敏感的远红探针从方酰胺中衍生，可以在活细胞中可视化催产素受体。

  DOI：

  10.1039/c4cc09113b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  SNAP‐Tag‐Targeted MRI‐Fluorescent Multimodal Probes

  摘要：

  摘要 磁共振成像（MRI）是一种功能强大的成像模式，广泛应用于研究和临床。然而，核磁共振成像存在信号低和缺乏靶标特异性的问题。我们旨在开发一种多模态成像探针，通过核磁共振成像和荧光显微镜检测靶细胞。我们合成了一种三功能成像探针，包括用于不可逆和特异性标记细胞的 SNAP 标记底物、用于发出明亮荧光的氰基染料以及用于增强核磁共振成像对比度的螯合 GdIII 分子。我们的探针能对基因定义的细胞（在细胞膜上表达 SNAP-tag）进行特异性高效标记，并发出明亮的荧光和磁共振成像信号。我们的合成方法为生产多模态成像探针（尤其是用于光学显微镜和核磁共振成像）提供了一个多功能平台。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300172

文献信息

• 一种七甲川吲哚花菁染料的制备方法以及该染料的用途
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN111662568B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本申请公开了一种七甲川吲哚花菁染料的制备方法以及该染料的用途，属于多甲川吲哚花菁染料及其制备领域。所述方法包括以下步骤：1)将含有2,3,3‑三甲基吲哚衍生物和亲核取代化合物的原料在真空条件下升温反应，得到有机铵盐；2)将含有步骤1)中得到的有机铵盐和环烯衍生物的溶液在封闭条件下升温反应。所述七甲川吲哚花菁染料的结构式如式(I)所示：该染料具有近红外光吸收和荧光显影性能，可用于探针助剂。所述方法的合成路线短、溶剂绿色、工艺简单、无需贵金属催化、单次反应量大、产物产率和纯度高，且普适性强，可用于合成多种结构类型的产物。
• Cyanine compounds and their use in staining biological samples
  申请人：Shao Jianhui

  公开号：US08383830B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  Cyanine compounds having the general formula I for staining biological samples, wherein R1, R2, X, Y, A1 and A2 are as defined in the specification. These kinds of compounds may show good light illumination stability, have a maximum absorption peak around 640 nm that may not change as a function of ambient temperature, have rapidly increased fluorescence intensity upon binding to nucleic acids to form compound/nucleic acid complexes, and have a light spectrum in the near-infrared region, thereby effectively reducing interference from background fluorescence and increasing the accuracy of the detection when used as a staining agent for nucleic acids in a flow cytometer. The compounds provided can be used as a staining agent for erythroblasts in the blood.

  靛蓝化合物具有一般公式I，用于染色生物样本，其中R1、R2、X、Y、A1和A2如规范中所定义。这种化合物可能表现出良好的光照稳定性，具有大约在640纳米附近的最大吸收峰，可能不随环境温度变化，结合到核酸形成化合物/核酸复合物时，具有快速增加的荧光强度，并且在近红外区域具有光谱，从而有效降低背景荧光的干扰，并在流式细胞仪中用作核酸染色剂时增加检测的准确性。所提供的化合物可用作血液中红细胞的染色剂。
• Synthesis and metal binding properties of <i>N</i>-alkylcarboxyspiropyrans
  作者：Alexis Perry、Christina J Kousseff

  DOI：10.3762/bjoc.13.154

  日期：——

  cation receptors. In this study, we describe an efficient synthesis of spiropyrans with 2-12 carbon atom alkylcarboxylate substituents, and a systematic analysis of their interactions with metal cations using 1H NMR and UV-visible spectroscopy. All N-alkylcarboxyspiropyrans in this study displayed a strong preference for binding divalent metal cations and a modest increase in M2+ binding affinity correlated

  带有 N-烷基羧酸酯系链的螺吡喃是动态光敏材料中的常见结构，可用作比色/荧光阳离子受体。在这项研究中，我们描述了具有 2-12 个碳原子烷基羧酸酯取代基的螺吡喃的有效合成，并使用 1H NMR 和紫外可见光谱系统分析了它们与金属阳离子的相互作用。本研究中的所有 N-烷基羧基螺吡喃都表现出对结合二价金属阳离子的强烈偏好，并且 M2+ 结合亲和力的适度增加与烷基羧酸酯系链长度的增加相关。
• Interaction studies between photochromic spiropyrans and transition metal cations: the curious case of copper
  作者：Manuel Natali、Silvia Giordani

  DOI：10.1039/c1ob06375h

  日期：——

  different substituents on the indolic nitrogen were synthesized and their capability of binding mono and bivalent transition metal cations in solution was assessed via UV-visible absorption spectroscopy. All the compounds responded selectively to the presence of Cu(ii) ions producing intense absorption bands in the visible region of their spectra. Bidimensional (1)H-NMR and MALDI-TOF MS spectroscopies revealed

  合成了一系列在吲哚氮上带有不同取代基的螺吡喃，并通过紫外-可见吸收光谱法评估了它们结合溶液中单价和二价过渡金属阳离子的能力。所有化合物都对Cu（ii）离子的存在做出选择性反应，从而在其光谱的可见光区域产生强烈的吸收带。二维（1）H-NMR和MALDI-TOF MS光谱揭示了由Cu（ii）介导的SP二聚体的形成。这是在温和条件下由铜（ii）介导的交叉偶联的第一个例子，导致螺吡喃染料对称二聚。
• Probing Metal Ion Complexation of Ligands with Multiple Metal Binding Sites: The Case of Spiropyrans
  作者：Michele Baldrighi、Giulia Locatelli、John Desper、Christer B. Aakeröy、Silvia Giordani

  DOI：10.1002/chem.201602608

  日期：2016.9.19

  range of competing/collaborative metal binding sites, with Mg2+, Cu2+ and Zn2+, which were chosen for their similar coordination geometry preferences while differing in their hard/soft character. The formed molecular complexes were studied by means of UV/Vis, fluorescence, and NMR spectroscopies and mass spectrometry, and the crystal structure of the SP‐E–Cu complex was also obtained. The results indicate

  在已知的分子开关中，螺吡喃由于其对外部刺激的可逆反应以及表征两种异构形式[螺吡喃（SP）和花菁（MC）]之间的转换过程的深层构象和电子变化而引起了极大的兴趣。金属配位体是螺吡喃在传感，催化和药物化学方面的潜力中最有趣的方面之一，但关于螺吡喃与金属离子结合的细节知之甚少。我们研究了N修饰的8-甲氧基-6-硝基螺吡喃（SP-E）之间的相互作用，该修饰旨在提供适当的分子柔性以及一系列竞争性/协作性金属结合位点，其中含Mg 2 +，Cu 2+和Zn 2 +，因为它们的相似的协调几何首选项而被选择，而它们的硬/软特性却有所不同。通过UV / Vis，荧光和NMR光谱及质谱研究了形成的分子复合物，并获得了SP-E-Cu复合物的晶体结构。结果表明，Mg 2 +，Zn 2+和Cu 2+配合物具有相同的配位化学计量。此外，Mg 2+和Zn 2+配合物在溶液和可见光响应性中显示荧光特性。这些结果提供了重要的光