(E)-methyl 5-(2-(dimetoxyphosphoryl)acetoxy)pent-2-enoate | 1160497-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-(2-(dimetoxyphosphoryl)acetoxy)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(2-dimethoxyphosphorylacetyl)oxypent-2-enoate
• CAS: 1160497-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₇O₇P
• 分子量: 280.215
• InChiKey: XBFXXYUJQHLCSW-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(2-(dimetoxyphosphoryl)acetoxy)pent-2-enoate 、 乙醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-methyl 2-(3-ethylidene-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate 、 (Z)-2-ethylidene-1-methylene-3-(2-methylenebutyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination

  摘要：

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.145
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氧基磷酸乙酸 、 (2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(E)-methyl 5-(2-(dimetoxyphosphoryl)acetoxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination

  摘要：

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.145