(2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯 | 62592-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯
• 英文名称: methyl trans-5-hydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (2E)-5-hydroxy-2-pentenoate；methyl (E)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 62592-80-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: AULQDMBDCMKXLS-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-(N-(p-toluenesulfonyl)-3-methylene-2,3-dihydroindol-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(2E)-5-羟基-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination

  摘要：

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.145

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USES IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS UTILISATIONS EN PHARMACEUTIQUE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015110024A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to the field of blood coagulation, more specifically it relates to novel oxazolidinone compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their uses in the manufacture of medicaments for treating thromboembolic disorders or inhibiting factor Xa.

  该发明涉及血液凝固领域，更具体地涉及新型噁唑烷酮化合物或其药用盐以及它们在制造治疗血栓栓塞性疾病或抑制因子Xa的药物中的用途。
• Synthesis of Highly Functionalized Hydrindanes via Sequential Organocatalytic Michael/Mukaiyama Aldol Addition and Telescoped Hydrozirconation/Cross-Coupling as Key Steps: En Route to the AB System of Clifednamides
  作者：Moritz Sinast、Birgit Claasen、Yannick Stöckl、Andreas Greulich、Anna Zens、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00580

  日期：2021.6.4

  prepared by a new, convergent approach employing an intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction. Key steps comprise an organocatalytic Michael addition (>90% enantiomeric excess (ee)), a Mukaiyama aldol reaction for the convergent installation of a diene moiety, and a telescoped hydrozirconation/cross-coupling grafting an enone. The following IMDA furnished a highly functionalized hydrindane (diastereomeric

  Clifednamide 家族的 AB 环系统，多环四甲酸大环内酰胺 (PoTeMs)，是通过采用分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应的一种新的收敛方法制备的。关键步骤包括有机催化迈克尔加成（> 90% 对映体过量 (ee)）、用于会聚安装二烯部分的 Mukaiyama 羟醛反应和伸缩氢化锆/交叉偶联接枝烯酮。以下 IMDA 提供了高度官能化的氢化茚（非对映体比 (dr) = 91:1），其构型与氯利他胺支架相同。该路线的优点是仅需要一个保护基团，9 个步骤的总产率为 13%（从之前的 17 个步骤/总体 1.3% 减少），以及可能获得氯利他胺生物合成中的关键中间体。
• Synthesis of the Putative Structure of Fistulosin Using the Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Diene
  作者：Yukiyoshi Terada、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo0522005

  日期：2006.2.1

  Fistulosin 1, which was isolated from the root of the Welsh onion, is a novel indole alkaloid that has antifungal activity. The first total synthesis of the reported structure of fistulosin using our cycloisomerization of diene is described.

  从威尔士洋葱根中分离出来的Fistulosin 1是一种具有抗真菌活性的新型吲哚生物碱。描述了使用我们的二烯环异构化技术首次报道的瘘管素结构的全合成。
• Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates
  作者：Robert Dodd、Philippe Dauban、Audrey Estéoule、Fernando Durán、Pascal Retailleau

  DOI：10.1055/s-2007-965987

  日期：2007.4

  Intramolecular copper-catalyzed aziridination of sulfamates occurs in very good yields of up to 86% and in up to 84% ee in the presence of (4S,4′S)-2,2′-(propane-2,2-diyl)bis(4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole). The resulting aziridines undergo smooth ring opening with different types of nucleophiles in an SN2-type process.

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。
• Stereodivergent Approach to Enantiopure Hydroxyindolizidines Through 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Hydroxypyrroline N-Oxide Derivatives
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Martina Gensini、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1941::aid-ejoc1941>3.0.co;2-t

  日期：2002.6

  allowing the selective synthesis of both enantiomers, (−)-24 and (+)-24. This strategy required protection of the nitrone functionality to avoid racemization of the unprotected hydroxy nitrone during the introduction of the dipolarophile moiety. Protection/deprotection were achieved by cycloaddition/retro-cycloaddition reactions. The different propensity of some pyrrolo[1,2-b]isoxazolidines to undergo

  (3S)-3-烷氧基吡咯啉 N-氧化物 7 和 27 很容易从 L-苹果酸制备，并用作立体分化的聚羟基吲哚里西啶的对映特异性合成的起始材料。选择合适的方式（分子间或分子内）用于环硝酮与 5-羟基戊烯酸衍生物的 1,3-偶极环加成，分别获得 [1,8a]-反式或-顺式-羟基吲哚里西啶 31 和 24 ，通过对初级环加合物的阐述。此外，用于连接硝酮和分子内方法中的偶极体部分的酯化条件（Ph3P/DEAD 或 DIC/DMAP）的选择决定了最终产物的绝对构型，允许选择性合成两种对映体，(-) -24 和 (+)-24。该策略需要对硝酮官能团进行保护，以避免在引入亲偶极体部分期间未保护的羟基硝酮发生外消旋。通过环加成/逆环加成反应实现保护/脱保护。一些吡咯并[1,2-b]异恶唑烷在硝酮官能团再生的情况下进行逆环加成的不同倾向通过实验和半经验和模型化合物的从头计算进行了研究。相对计算的活化能与实验观