2-二甲氧基磷酸乙酸 | 34159-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2-二甲氧基磷酸乙酸
• 英文名称: dimethylphosphonoacetic acid
• 英文别名: dimethyl (carboxymethyl)phosphonate；O,O-dimethylphosphorylethanoic acid；2-(dimethoxyphosphoryl)acetic acid；(dimethoxyphosphinyl)acetic acid；(dimethylphosphono)acetic acid；dimethyl-phosphono-acetic acid；2-dimethoxyphosphorylacetic acid
• CAS: 34159-46-1
• 化学式: C₄H₉O₅P
• mdl: MFCD03788193
• 分子量: 168.086
• InChiKey: QOJLTIJRCYTUDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

SDS

2-(二甲氧基磷酰基)乙酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲氧基磷酸乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl (2-chloro-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  乳酸拉米霉素及其类似物的合成，生物学评价

  摘要：

  描述了最终合成含戊二酰亚胺的真核生物翻译延伸抑制剂乳胺嘧啶的研究。优化的合成路线具有Zn II介导的分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，可在423 mg范围内高度立体选择性地形成乳酸亚丁霉素的紧张12元大内酯。E，Z的存在二烯功能被认为是有效大环化的关键，因为完全去除这些不饱和单元会导致二聚体而不是单环烯酸酯的形成。合成路线的特点是通过不对称催化Mukaiyama aldol反应在后期安装戊二酰亚胺官能团，从而可以快速生成在戊二酰亚胺侧链中含有两个额外碳原子的乳嘧啶同系物55。与乳嘧啶霉素类似，通过体外2D和3D分析，发现该类似物具有对MDA-MB-231乳腺癌细胞（GI 50 = 1–3μM）的细胞毒性。尽管就抗癌活性而言，乳嘧啶霉素被发现是最有效的化合物，但55以及类似的截短的类似物发现50至52个缺乏戊二酰亚胺侧链的化合物对人乳腺上皮细胞的毒性明显较低。

  DOI：

  10.1002/chem.201503527
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-二甲氧基磷酸乙酸
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate terminated PPH dendrimers: influence of pendant alkyl chains on the in vitro anti-HIV-1 properties

  摘要：

  本文介绍了一系列具有膦酸盐基团和悬垂烷基链的第一代树枝状聚合物的合成、表征和体外抗艾滋病毒活性。侧烷基链对生物特性的影响与 1H-1H NOESY 实验相关。

  DOI：

  10.1039/b908352a

文献信息

• Cyclopropyl Fused Indolobenzazepine HCV NS5B Inhibitors
  申请人：Gentles Robert G.

  公开号：US20070275930A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。
• Total synthesis of the marine toxin phorboxazole A using palladium(ii)-mediated intramolecular alkoxycarbonylation for tetrahydropyran synthesis
  作者：Punlop Kuntiyong、Tae Hee Lee、Christian L. Kranemann、James D. White

  DOI：10.1039/c2ob25766a

  日期：——

  side chain was then appended via Julia–Kocienski olefination. The macrolide portion of phorboxazole A was completed by means of an Ando–Still–Gennari intramolecular (Z)-selective olefination at C2–C3 which required placement of a (dimethoxyphosphinyl)acetate moiety at C24. Final deprotection led to phorboxazole A via a route in which the longest linear sequence is 37 steps and the overall yield is

  有效的抗肿瘤药佛洛他唑A由六个亚基合成而成，包括C1-C2（115），C3-C8（98），C9-C19（74），C20-C32（52），C33-C41（84）和C42-C46 （85）。通过钯（II）介导的分子内烷氧基羰基化反应制备了含有顺式-2,6-二取代基的四氢吡喃B和C ，在四氢吡喃C的情况下，四氢吡喃B和C用催化钯（II）和对-苯醌作为化学计量的-氧化剂。四氢吡喃d用立体选择性锡（获得IV）催化的C9醛与烯丙基硅烷的偶联，以及C19–C20连接是使用完全立体选择性的Wittig–Schlosser（E）烯烃进行的。恶唑C32甲基取代基与完整的C33–C46δ-内酯3的偶联伴随着乙烯基溴消除至末端炔烃的产生，但是C32–C33的连接成功地通过83和C33–C41内酯84实施。然后，侧链的C42–C46链段通过Julia–Kocienski烯烃附加。佛波唑A的大环内酯部分通过Ando–
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Antimalarial Activity of Gallinamide A
  作者：Trent Conroy、Jin T. Guo、Roger G. Linington、Nicholas H. Hunt、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.201102538

  日期：2011.11.25

  The total synthesis and stereochemical assignment of gallinamide A, an antimalarial depsipeptide of cyanobacterial origin, is described. Synthesis of the four possible N‐terminal diastereoisomers of gallinamide A (including the natural product symplostatin 4) was achieved using a divergent strategy from a common imide fragment. The natural product and corresponding diastereoisomers were synthesized

  描述了没食子酰胺A（蓝细菌来源的抗疟疾十肽）的总合成和立体化学分配。胆碱酰胺A的四种可能的N端非对映异构体（包括天然产物symplostatin 4）的合成是通过从共同的酰亚胺片段中分离出来的策略实现的。天然产物和相应的非对映异构体以最长的线性步骤（共8步）合成，总收率为30-33％。四种合成的非对映异构体与分离的天然产物的比较NMR光谱研究表明，没食子酰胺A具有二甲基化的LN末端的异亮氨酰残基。因此，我们证明了没食子酰胺A在结构和立体化学上均与Symplostatin 4相同。还显示出没食子酰胺A及其N端非对映异构体对恶性疟原虫的3D7菌株具有显着的抗疟活性，其IC 50值在纳摩尔范围内。
• Heteroannulation of Arynes with α-Amino Imides: Synthesis of 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones and Application to the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A
  作者：Rubén O. Torres-Ochoa、Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201800746

  日期：2018.5.14

  A novel heteroannulation reaction between α‐amino imides and in situ generated arynes has been developed for the synthesis of 2,2‐disubstituted indolin‐3‐ones. An enantioselective total synthesis of the marine alkaloid (+)‐hinckdentine A was subsequently accomplished using this reaction as a key step. A catalytic enantioselective Michael addition of an α‐aryl‐α‐isocyanoacetate to phenyl vinyl selenone

  已经开发了一种α-氨基酰亚胺和原位生成的芳烃之间的新型异环化反应，用于合成2,2-二取代的吲哚-3-酮。随后使用该反应作为关键步骤，完成了海洋生物碱（+）-hinckdentine A的对映选择性全合成。将α-芳基-α-异氰基乙酸酯的对映体选择性催化迈克尔加成到苯基乙烯基硒酮中，用于构建对映体富集的α-季铵α-氨基酯。
• New Access to Kainic Acid via Intramolecular Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：David Madec、Giovanni Poli、Mathieu Thuong、Silvia Sottocornola、Guillaume Prestat、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1055/s-2007-982542

  日期：2007.6

  The formal synthesis of kainic acid was carried out in eleven steps. The key cyclization step was accomplished through an intramolecular palladium-catalyzed allylic alkylation of an allylic sulfone. Further functionalization of the resulting pyrrolidone -featured, inter alia, a N-heterocyclic carbene-copper hydride (NHC-CuH)-mediated stereoconvergent conjugate reduction.

  红藻氨酸的正式合成分十一个步骤进行。关键的环化步骤是通过分子内钯催化的烯丙基砜的烯丙基烷基化来完成的。所得吡咯烷酮的进一步功能化尤其以N-杂环卡宾-氢化铜(NHC-CuH)-介导的立体会聚共轭还原为特征。