(3aR,3bR,5S,7R,7aR,8aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyran-5-carboxylic acid isopropyl ester | 885623-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,3bR,5S,7R,7aR,8aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyran-5-carboxylic acid isopropyl ester
• CAS: 885623-32-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: WIPITBCJXNEVCU-AWCCRNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bR,5S,7R,7aR,8aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyran-5-carboxylic acid isopropyl ester 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以8.0 mg的产率得到propan-2-yl (1R,2R,6R,8R,9R,11S)-9-acetyloxy-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of Octosyl Nucleosides

  摘要：

  Commercial 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose was converted to a protected bicyclic octosyl acid thioglycoside donor by a 10-step sequence that features an intramolecular ester enolate alkylation. Glycosylation of N-benzoyladenine and methyl uridne-5-carboxylate followed by deprotection gave the respective nucleosides "octosyl adenine" and octosyl acid A.

  DOI：

  10.1021/ol0600382
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 (3aR,3bR,5S,7R,7aR,8aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyran-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of Octosyl Nucleosides

  摘要：

  Commercial 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose was converted to a protected bicyclic octosyl acid thioglycoside donor by a 10-step sequence that features an intramolecular ester enolate alkylation. Glycosylation of N-benzoyladenine and methyl uridne-5-carboxylate followed by deprotection gave the respective nucleosides "octosyl adenine" and octosyl acid A.

  DOI：

  10.1021/ol0600382