methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-α-D-mannopyranoside | 104652-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 104652-38-2
• 化学式: C₃₅H₃₈O₈S
• 分子量: 618.748
• InChiKey: LRPPRPJPFTTZRF-VABIIVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从磺酸酯中间体合成甲基 3-O-(β-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷

  摘要：

  通过3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-1-O-tresyl-D-反应合成甲基3-O-(β-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside吡喃甘露糖与甲基 2,4,6-三-O-苄基-和 2,4,6-三-O-（对溴苄基）-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。相应的 1-O-(β-甲苯磺酰基) 衍生物在与甲醇的反应中具有更好的收率和立体选择性，但反应性不足以与受阻仲醇偶联。2-O-苄基磺酰基的β-导向作用与2-O-甲基磺酰基相当，但其立体选择性取决于反应物醇的结构。它可以通过在 N,N-二甲基甲酰胺中与氨基钠反应选择性地去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1587
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-β-D-mannopyranose 在 盐酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从磺酸酯中间体合成甲基 3-O-(β-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷

  摘要：

  通过3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-1-O-tresyl-D-反应合成甲基3-O-(β-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside吡喃甘露糖与甲基 2,4,6-三-O-苄基-和 2,4,6-三-O-（对溴苄基）-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。相应的 1-O-(β-甲苯磺酰基) 衍生物在与甲醇的反应中具有更好的收率和立体选择性，但反应性不足以与受阻仲醇偶联。2-O-苄基磺酰基的β-导向作用与2-O-甲基磺酰基相当，但其立体选择性取决于反应物醇的结构。它可以通过在 N,N-二甲基甲酰胺中与氨基钠反应选择性地去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1587