2-(4-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-[10-(pentane-1-sulfonyl)-decyl]-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester | 528852-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-[10-(pentane-1-sulfonyl)-decyl]-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 528852-80-4
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₅S
• 分子量: 555.779
• InChiKey: NYLQVUSANSUGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-[10-(pentane-1-sulfonyl)-decyl]-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚：基于抗雌激素的人乳腺癌细胞中类固醇硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  硫酸雌酮（E1S）是一种内源性前药，在被雌激素硫酸酯酶水解后，雌激素和随后的雌二醇向靶细胞输送，雌激素硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌细胞在内的各种组织中均具有活性。阻断该酶应降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。多种酚类化合物的氨基磺酸盐已被证明是雌酮硫酸酯酶的抑制剂。我们的合理性基于以下发现：这些抑制剂会发生水解，游离羟基化合物的药理作用有助于氨基磺酸盐的生物活性。代谢物的理想作用是拮抗雌激素，以阻止残余量的雌激素的刺激作用。从而，我们合成了许多在氨基吲哚氮上带有侧链的氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚，可确保抗雌激素活性。研究了所有新的氨基磺酸盐对人乳腺癌细胞中雌酮硫酸酯酶的抑制作用及其在稳定转染的人MCF-7 / 2a乳腺癌细胞中的（抗）激素活性。相应的羟基前体的性质部分反映了氨基磺酸盐的激素分布。一些氨磺酰化的抗雌激素强烈抑制雌酮硫酸酯酶活性，IC（50）值在亚微摩尔范围内。它

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00306-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲氧苯基)丙酮 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-[10-(pentane-1-sulfonyl)-decyl]-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚：基于抗雌激素的人乳腺癌细胞中类固醇硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  硫酸雌酮（E1S）是一种内源性前药，在被雌激素硫酸酯酶水解后，雌激素和随后的雌二醇向靶细胞输送，雌激素硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌细胞在内的各种组织中均具有活性。阻断该酶应降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。多种酚类化合物的氨基磺酸盐已被证明是雌酮硫酸酯酶的抑制剂。我们的合理性基于以下发现：这些抑制剂会发生水解，游离羟基化合物的药理作用有助于氨基磺酸盐的生物活性。代谢物的理想作用是拮抗雌激素，以阻止残余量的雌激素的刺激作用。从而，我们合成了许多在氨基吲哚氮上带有侧链的氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚，可确保抗雌激素活性。研究了所有新的氨基磺酸盐对人乳腺癌细胞中雌酮硫酸酯酶的抑制作用及其在稳定转染的人MCF-7 / 2a乳腺癌细胞中的（抗）激素活性。相应的羟基前体的性质部分反映了氨基磺酸盐的激素分布。一些氨磺酰化的抗雌激素强烈抑制雌酮硫酸酯酶活性，IC（50）值在亚微摩尔范围内。它

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00306-1