4-chloro-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl)benzylideneamine | 856214-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl)benzylideneamine
• CAS: 856214-68-1
• 化学式: C₃₃H₄₈ClNO₉
• 分子量: 638.198
• InChiKey: CMNKXIODMJNVJT-AWRFTDOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  630.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl)benzylideneamine 在 三乙胺 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-氯苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  O-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基亚胺立体选择性合成α-氨基酸

  摘要：

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'

  DOI：

  10.1080/00304940509355402
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl)benzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  O-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基亚胺立体选择性合成α-氨基酸

  摘要：

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'

  DOI：

  10.1080/00304940509355402

文献信息

• Diastereoselective alkynylation of glucose-modified imines with terminal alkynes
  作者：Jiangang Mao、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.056

  日期：2009.3

  The copper(I)-catalyzed enantioselective alkynylation of aldimines incorporating a 2,3,4,6-tetrakis-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl (Piv(4)Glc) chiral auxiliary with terminal alkynes is reported. The present system provides a versatile tool for the construction of optically active propargylamine derivatives Good. yields and enantiomeric excess values were achieved with an array of imines and biologically active, propargylamine derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.