[2-(1-methylethoxy)ethyl]hydrazine | 1018679-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(1-methylethoxy)ethyl]hydrazine
• 英文别名: (2-Isopropoxyethyl)hydrazine；2-propan-2-yloxyethylhydrazine
• CAS: 1018679-73-6
• 化学式: C₅H₁₄N₂O
• 分子量: 118.179
• InChiKey: XBFDOIATEVANMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1-methylethoxy)ethyl]hydrazine 、 新戊酰基乙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-amino-3-tert-butyl-1-[2-(1-methylethoxy)ethyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  亚胺衍生物作为具有镇痛作用的新型有效和选择性CB2大麻素受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.087
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸2-异丙氧乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [2-(1-methylethoxy)ethyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  亚胺衍生物作为具有镇痛作用的新型有效和选择性CB2大麻素受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.087